苏轼之所以求为东州郡守，只为能与济南的弟弟苏辙较为近便，密州风土之不能与江南比论，他心里非常明白，未去之前，先有诗说：
胶西未到吾能说，桑柘禾麻不见春。
不羡京尘骑马客，羡他淮月弄舟人。
既到密州之后，则满眼尽是天灾人祸，纠结一团，互为因果，而郡守的能力有限，他除了尽心尽力做一切措施外，只好分别奏闻朝廷，上书相国和元老，请求救援。整整忙了两个月，倏忽已是除夕，眼前没有谈得来的朋友，忽又害起病来，卧床好几天了，情绪非常低落，《除夜病中赠段屯田》诗说：“……欲起强持酒，故交云雨散。惟有病相寻，空斋为老伴。萧条灯火冷，寒夜何时旦。倦仆触屏风，饥鼯嗅空案。数朝闭阁卧，霜发秋蓬乱。……此生何所似，暗尽灰中炭。”一个满怀抱负的志士，竟将自己生平，比作埋在寒灰下的炽炭，暗随年月，默默销熔，心情之苦，可以想象，而最不堪的则是自亦不解何以至此，精神上彷徨无主，次韵答乔太博诗，所谓“颠倒不自知，直为神所玩”。即有生命荏弱而浮脆，直被命运播弄的一腔恚恨。
刘攽、李常寄诗来问他密州近况，次韵答诗曰：
何人劝我此间来，弦管生衣甑有埃。
绿蚁濡唇无百斛，蝗虫扑面已三回。
磨刀入谷追穷寇，洒涕循城拾弃孩。
为郡鲜欢君莫叹，犹胜尘土走章台。
除了蝗虫、盗贼之外，密州更多弃婴，都丢在城外荒野。苏轼一路巡行，亲目所见，心实不忍。
他就筹出一笔经费来，凡是养不起婴儿的父母，由政府每月给米六斗，劝令不要抛弃，一年以后，骨肉之爱已生，就不会再被弃了。
在密州，不但再也没有弦歌侑酒的热闹场面，新法管制下，造公使酒都有限制，岁不得超过百石，酿造逾额，为法甚重。他曾要座客乔太博“莫笑银杯小”，诗说：“……我今号为二千石，岁酿百石何以醉宾客。请君莫笑银杯小，尔来岁旱东海窄。”赵明叔（杲卿）教授家贫好酒，而苏轼则苦于无酒请客，次韵诗说：“几回无酒欲沽君，却畏有司书簿帐。”王驸马（诜）送他家酿碧香酒，苏轼本于“宝剑赠与烈士”之意，也拿来送与这位酒友。
过了年后的上元（正月十五），客逢佳节，苏轼不禁怀念此日的杭州。两地光景，完全不同，作《蝶恋花》词：
灯火钱塘三五夜，明月如霜，照见人如画。帐底吹笙香吐麝，更无一点尘随马。
寂寞山城人老也，击鼓吹箫，却入农桑社。火冷灯稀霜露下，昏昏雪意云垂野。
论这两个不同的世界，《超然台记》里也说：
余自钱塘移守胶西，释舟楫之安，而服车马之劳；去雕墙之美，而庇采椽之居；背湖山之观，而行桑麻之野。
行、住、游、观的差异如此，而饮食风味，南北更自不同，《和蒋夔寄茶》诗说：
扁舟渡江适吴越，三年饮食穷芳鲜。
金齑玉脍饭炊雪，海螯江柱初脱泉。
临风饱食甘寝罢，一瓯花乳浮轻圆。
自从舍舟入东武，沃野便到桑麻川。
剪毛胡羊大如马，谁记鹿角（小鱼）腥盘筵。
厨中蒸粟埋饭瓮（山东人埋肉饭下而食之，谓之饭瓮），
大杓更取酸生涎（山东喜食粟饭，饮酸浆）。
柘罗铜碾弃不用，脂麻白土须盆研。
故人犹作旧眼看，谓我好尚如当年。
幸而苏轼不论南北，都能随遇而安，适应这些生活小节，并无很大困难。只是新法实行后，公使库钱减少了很多，使得州郡长官，无以应付宾客，这才使他大为叹苦。
宋太祖当年废藩镇，命士人典全国州郡，设置公使库，除正供之外，地方余利，概归该库，州郡长官有权支配，供过客吏卒批支口食，官员赴朝，亦不必自行齑粮，用以厚养士大夫的廉耻。新法实行后，地方余利既被搜括一空，公使钱暴减，苏轼因此常常叹穷。他与通判刘廷式二人日常沿城寻觅废圃中野生的枸杞和菊花来吃。这一行动，也是有典故的：
唐朝诗人陆龟蒙，自号“天随子”，在书斋前的空地上手植杞菊为食，至夏五月，枝叶老硬，气味苦涩，他还照样嚼食，且作《杞菊赋》一篇以广其意。苏轼本来还不大相信这话，以为士人不遇，守穷节约就可以，何至于因饥饿而嚼啮草木。但自遭逢了今日景况，始信天随子的话不是没有可能，作《后杞菊赋》，叙曰：
……而余仕宦十有九年，家日益贫，衣食之奉，殆不如昔者。及移守胶西，意且一饱，而斋厨索然，不堪其忧。日与通守刘君廷式，循古城废圃，求杞菊食之，扪腹而笑。
苏轼自嘲道，日坐堂上，俨然是个太守，前有宾客来造访，后有掾属的趋走，早衙忙到中午，午后忙到酉时（下午六时），连一杯酒都没得喝，只好摘点草木来骗骗嘴巴，对着餐桌直皱眉头，举起箸来真是不堪下咽，只想呕吐。……其实这都是夫子自嘲之语，实际情况是公使库钱短绌，没有能力设酒会客，寂寞不堪而已。赋中有一段解语，充分流露庄子的齐物思想，人生途程中，层出不穷的苦难，迫人自寻疏解：
怪先生之眷眷，岂故山之无有？先生听然而笑曰：“人生一世，如屈伸肘。何者为贫，何者为富？何者为美，何者为陋？或糠覈而瓠肥，或粱肉而墨瘦。何侯方丈，庾郎三九。较丰约于梦寐，卒同归于一朽。吾方以杞为粮，以菊为糗。……庶几乎西河、南阳之寿。”
这是实话，枸杞和野菊，都是药草，枸杞属于茄科，是生长原野路边的落叶灌木，其果实为枸杞子，皮为地骨皮，有增强精力、返老还童之功。苏轼服用一年后，获得显著的药效，颜面加丰，气色旺盛，他最担心的白发也日渐转黑起来；野菊有明目之效，对于时患目疾的苏轼，当然有益。所以，说嚼啮杞菊疗饥，固是诗人的夸张之辞，以此养生，则是事实，但以堂堂太守之尊，亲自采药原野，也算得上是穷境了。
住过一年，对于当地的风土人情，慢慢习惯起来，精神也渐次安定。苏轼便差人到安丘、高密的山上去采伐木材，来修理破败的官舍、荒芜的庭园。动工后，发现园北有一废旧城台，台上视野很好，顺便稍加葺治，就成了一座高而安、深而明、冬暖夏凉、可以登临眺望的休闲之地。南望是若隐若现的马耳山、常山；其东则为庐山；西望穆陵，隐然如城；北为浩淼的潍河，风景甚是壮阔。苏轼要老弟给它取个台名，苏辙建议叫它为“超然台”，理由是：
天下之士，奔走于是非之场，浮沉于荣辱之海，嚣然尽力而忘返，亦莫自知也。而达者哀之，二者非以其超然不累于物耶！
熙宁八年（1075）十一月，台成，苏辙作《超然台赋》，苏轼作记曰：
……雨雪之朝，风月之夕，余未尝不在，客未尝不从。撷园蔬，取池鱼，酿秫酒，瀹脱粟而食之，曰：“乐哉，游乎！”方是时，余弟子由适在济南，闻而赋之，且名其台曰超然，以见余之无所往而不乐者，盖游于物之外也。
苏轼“游于物之外也”的智慧，在《宝绘堂记》（熙宁十年作）中发挥得更透彻。文曰：“君子可以寓意于物，不可以留意于物。”“寓意于物”，则人为主体，人居“物外”，来欣赏物，则天下没有不可欣赏之物；“留意于物”，则物为主体，人陷“物内”，而随物之得失而流转。所以“游于物外”，乃是“无往而不乐”的条件。东坡少时读《庄子》有“深得我心”之叹，这种喟叹在后来现实政治的诡谲诈变之中，在争权夺利之中，在自己横遭诬陷之中，转化成透彻的智慧。这种智慧使他痛切地感到只有庄子的超越现象世界，“审乎无假，不与物迁”的哲学，才能打开一条精神上的出路，以齐得失、忘祸福、混贵贱，而与万物齐一。
苏轼从庄子哲学中体会出生命之最高价值，在于精神之独立与自由。一个人要达到这种境界，则必先排除无穷的物欲及放纵的激情，这两者都是使人不能超然物外的最大桎梏。
酒友赵杲卿（明叔）家贫好饮，不论酒好酒坏，只要能醉的都好。他嘴里常常挂着一句胶东俗谚：“薄薄酒，胜茶汤；丑丑妇，胜空房。”苏轼认为这句俗语“其言虽俚而近乎达”，就扩充其意，作《薄薄酒二首》，兹录其一：
薄薄酒，胜茶汤；粗粗布，胜无裳；丑妻恶妾胜空房。
五更待漏靴满霜，不如三伏日高睡足北窗凉。
珠襦玉柙万人相送归北邙，不如悬鹑百结独坐负朝阳。
生前富贵，死后文章，百年瞬息万世忙。
夷齐盗跖俱亡羊，不如眼前一醉，是非忧乐两都忘。
密州为汉代盖公的故里，但年代湮远，已无子孙故迹可寻。苏轼于黄堂之北，修建了一座聚会所，名之曰“盖公堂”。
秦自孝公至于始皇，立法更制，对老百姓施以严酷的统治，曹参亲见战乱之余民不聊生的痛苦，初为齐相，以如何安集百姓的方法，遍问齐国的长老和儒生，但言人人殊，无从定策，访得胶西有个盖公，善治黄老之术，派人请他来商讨。盖公说：“治道清净，而民自定。”推类尽言，皆是与民休息之道。曹参非常钦佩他的见解，将正堂让出来给盖公住，用其言而齐大治，后来又以其所以治齐者来统治天下，天下至今称贤。
熙宁变法，实施新政，只为急求有功，不惜以严刑峻法来实施聚敛之政，实与暴秦无异。老百姓的脂膏，已被剥削殆尽。苏轼自恨不在其位，无可挽救，更感叹近三年来，执政人物的此起彼落，但都不是医国之手，长此以往，后果不堪设想。苏轼此时向往盖公黄老之治，盖深感此时“与民休息”的重要而已。
熙宁七年（1074）四月，神宗为一连串的天灾人祸所刺激，决然权罢新法，而准了王安石的辞位。
安石既去，神宗诏以韩绛、吕惠卿、曾布三人共同执政。吕、曾二人最先发生内讧，不久曾布即被惠卿排出中枢，韩绛虽然职掌中书，而碌碌无所作为，于是大权就落入吕惠卿一人之手。
吕惠卿以迎合安石建立新法，为安石竭力援引而骤至执政，既已得志，一面防止安石东山再起，一面排挤韩绛。韩绛没有能力制伏这匹政治上的劣马，密请神宗复用安石，帝从其请，惠卿图穷匕见，列数安石兄弟的缺点，上奏神宗，哪知神宗对安石的信赖，岂是惠卿所能摇撼。帝将这一封事寄示安石，安石上表，痛切言道：“忠不足以取信，故事事欲须自明；义不足以胜奸，故人人与之立敌。”即是指此。
安石奉诏，于熙宁八年（1075）二月倍道入京，以同中书门下平章事，再度秉政。秋冬间，韩绛、吕惠卿两皆罢出。
像这个样子朝三暮四的人事变易，苏轼作《盖公堂记》，喻之为“三易医而病愈甚”。这段托讽时事的寓言，比喻固然巧妙，而役使文字的经济手段，洪迈《容斋五笔》更认为可以做作文立说者的典范，而叹为“东坡文章不可学”。故录该段原文曰：
始吾居乡，有病寒而咳者，问诸医，医以为蛊，不治且杀人。取其百金而治之，饮以蛊药，攻伐其肾肠，烧灼其体肤，禁切其饮食之美者。期月而百疾作，内热恶寒，而咳不已，累然真蛊者也。
又求于医，医以为热，授之以寒药，旦夕吐之，暮夜下之，于是始不能食。惧而反之，则钟乳、乌喙，杂然并进，而漂疽、痈疥、眩瞀之状，无所不至。三易医而病愈甚。
里老父教之曰：“是医之罪，药之过也。子何疾之有？人之生也，以气为主，食为辅。今子终日药不释口，臭味乱于外，而百毒战于内，劳其主，隔其辅，是以病也。子退而休之，谢医却药，而进所嗜，气全而食美矣。则夫药之良者，可以一饮而效。”从之期月，而病良已。
昔之为国者亦然。
苏轼痛感朝廷如此用人，已经完全失掉原则，只被争权夺位的政客们所摆布，“三易医而病愈甚”。假如再不持之以慎重，杂药乱投，国家的危亡，可以立待。当今之时，盖公所说的“治道清净，而民自定”的话，值得三思，于是借题发挥他那一片忧时的怀抱，作《盖公堂记》。
熙宁九年（1076）八月十五，与僚友饮于超然台上，非常高兴。这个中秋夜，虽然大家一起欢饮达旦，为自来密州最快乐的一次盛会，但是客逢佳节，又不免苦念起在济南的老弟来了，大醉，作《水调歌头》词：
明月几时有，把酒问青天。不知天上宫阙，今夕是何年？我欲乘风归去，惟恐琼楼玉宇，高处不胜寒。起舞弄清影，何似在人间？
转朱阁，低绮户，照无眠。不应有恨，何事长向别时圆？人有悲欢离合，月有阴晴圆缺，此事古难全。但愿人长久，千里共婵娟。
此词从自然的流变说及人事的无常，从一种孤高的气氛中，透露出作者旷远的胸襟，历来被认为是中秋词中的绝唱。
十一月，告下，苏轼以祠部员外郎直史馆移知河中府。其时，天降大雪，与客饮于山堂，《与周开祖（邠）书》说：“某已被旨移河中府，候替人，十二月上旬中行，想去益远矣。往日相从湖山之景，何缘复有。……”
十二月上旬，孔宗翰来代，先自荆林马上寄诗相告，苏轼答诗说：“秋禾不满眼，宿麦种亦稀。永愧此邦人，芒刺在肤肌。……朱轮未及郊，清风已先驰。何以累君子，十万贫与羸。……”
苏轼此篇移交致词，尽是对密州老百姓的怛恻之情，唯此民胞物与的人道主义精神，足以成就一个人的伟大。