元丰二年（1079）三月，朝廷告下：
“苏轼以祠部员外郎、直史馆知湖州军州事。”
苏轼将行，徐州吏民依照俗例，举行一套“攀辕”挽留的表演，如将他座骑的鞭镫割破，发动一批老百姓来挡在马前，表示不肯让这位贤太守离去。也许有人会因此而沾沾自喜，苏轼则认为真是“儿戏”，自知无恩于民，老百姓涕从何来？大道旁的石人，看见过多少次太守的来来去去。
但是，父老们说：“前年，没有太守，我们都做了水里的鱼鳖了。”苏轼举鞭道谢，说：“正因为我命穷，到处都遭凶灾，水来非吾过，去亦非吾功。”
苏轼有《别徐州》词，调寄《江城子》，语意十分萧索：
天涯流落思无穷。既相逢，却匆匆。携手佳人，和泪折残红。为问东风余几许，春纵在，与谁同？
隋堤三月水溶溶。背归鸿，去吴中。回首彭城，清泗与淮通。欲寄相思千点泪，流不到，楚江东。
苏轼别去徐州，走马南都，往访弟苏辙。
在马上，想了许多要对老弟说的话：“前年到南都来时，麦老樱桃熟，今年重来，樱麦已半黄绿。岁月如旧，而人事则已几次反复，你那里已经换过三个太守，送往迎来，像车轮一般盘旋的生活，实在毫无意思。要到什么时候，才能还乡，我不知道，但我已经想好，决定住到眉山县南的石佛镇去，过田农生活，岂不很好。”
又是这番旧梦，说过无数遍了，依然是个梦想。
三月十日，抵南都，兄弟相晤，过乐全堂谒张方平。因病，在苏辙家住了半个月，二十四日离去，舟行至灵璧镇，徇张硕之请，为作《张氏园亭记》。
张氏历世显宦，造此园，费时五十余年，不但有花木池台之美，兼有畜牧、纺织之类的设备。大凡生事所需，百物咸备于一园之中，它不是一个普通但供游赏的花园。苏轼称羡张家先人治园之意，论曰：
古之君子不必仕，不必不仕。必仕则忘其身，必不仕则忘其君。譬如饮食，适于饥饱而已。然士罕能蹈其义，赴其节。处者安于故而难出，出者狃于利而忘返。于是有违亲绝俗之讥，怀禄苟安之弊。
张氏为其子孙，筑室艺园，使其出可以仕，退可以隐，得从容进退，无适而不可之乐云云。
这是归乡无计的苏轼，触景所生的感慨与歆羡。他如要回眉山去，连住到哪里去，都还要大费一番周章，遑论生计所需的取给。所以他要赞佩张氏先人为子孙设计的周到，如此而已。
过扬州，老友鲜于子骏（侁）在做知州，设盛宴于平山堂，招待苏轼。平山堂是欧阳修知扬州时所修造的名建筑，苏轼身临其地，不免怀念先师，作《西江月》词：
三过平山堂下，半生弹指声中。十年不见老仙翁，壁上龙蛇飞动。
欲吊文章太守，仍歌杨柳春风。休言万事转头空，未转头时皆梦。
这次宴会，湖州张大亨（嘉父）亦在座，僧德洪《石门题跋》记嘉父言：“东坡登平山堂，怀醉翁，作此词。时红妆成轮，名士堵立，看其落笔置笔，目送万里，殆欲仙去耳。”此是苏轼当年的丰采。
四月渡淮，至高邮，秦观、参寥俱在，就坐上苏轼的船，一路同行。过金山，遇大风，访宝觉禅师。至无锡，同游惠山，惠山的水有“天下第二泉”之誉，他们就在山上汲泉生火，煎茶共饮，苏轼有咏曰：“敲火发山泉，烹茶避林樾。明窗倾紫盏，色味两奇绝。吾生眠食耳，一饱万想灭。……”
这几日相伴，苏轼益发觉得参寥这个人，坦率天真得可人。秦观发现苏轼已经有点重听，又以为他在装聋。苏轼说：“色、受、想、行、识，这五蕴都是人生的贼病。现在一病先去，只怕此心未了，即使不见不闻，还是障碍。”
五年之前，在此一带，结伴同游的刁约（景纯）和张先（子野）两老，皆已先后物故，人琴俱亡，只剩得一抔黄土，空帏鹤唳而已。苏轼追怀昔游，无恨怅惘，都一一前去祭奠。
至秀州（今浙江嘉兴），往白牛村哭祭陈舜俞之殡。
仁宗一朝四十一年，中制科者仅十五人，苏氏兄弟亦在这十五人中，舜俞比他们早，且是那次科考中的第一名。苏轼在祭文中说：以令举学术的深厚，更得科甲的发扬，声名远播，天下莫不期之以大器；但是同辈中有不少人飞黄腾达的，他却一生困于仕途，不得大用。熙宁三年，他还不过是个山阴知县，为了拒绝施行青苗法，上疏抗论，被贬为监南康酒税，一斥再斥，终于放归田里，郁郁病死于白牛村。
苏轼想不透这是什么道理，令他十分惶惑。他在天道与人事之间，想来想去，不出三种情况：一是天所赋予令举的才能，只是一个无意中的偶然，所以并不安排他的用与不用；二是天确有意作成这个人才，而人事不足以辅成其大；三是天生斯才而人不用，所以天又夺回去了。苏轼惶然道：三者必居其一。否则，以令举之贤，何为不立？何又立而不得其用？
苏轼的惶惑，实是知识分子的穷途之恸；哭令举，亦苏轼之要搔首问天的自伤。所以陆放翁题跋说：
东坡前后集祭文，凡四十首。惟祭贤良陈公，辞指最哀。读之使人感叹流涕。其言天人予夺之际，虽若出愤激，然士抱奇材异识，沉压摈废，不得少出一二，则其肝心凝为金石，精气去为神明，亦乌足怪，彼愦愦者固不知也。绍熙甲寅十二月二十九日笠泽陆某谨书。
元丰二年（1079）四月二十日，苏轼抵湖州任。