苏轼将离金陵，消息传来，老友滕元发已奉恩诏“起知湖州”，他赴任行程中，必可便道相见，立刻专函告以行止，约在仪真或扬州一晤。书曰：
自闻公得吴兴，日望一见于中途。而所至以贱累不安，迟留就医，竟失一婴儿。又老境所迫，归计茫然。故所至求田问舍，然卒无成。十四日决当离此，真州更不敢住，恐真守坚留，当住一日。不知公犹能少留，以须一见否？若到扬，闻公犹在，亦须轻舟往见也。
滕元发是到黄州来看过他的老友之一，那是元丰四年（1081）正月间，他从池州徙官安州时事。六年冬，罢安州任，到京师去，两人又约好在岐亭相见，不料苏轼去黄陂接他，元发却道出信阳，错失交臂。元发那次晋京，被人中伤，扯入妻党的一个大逆案中，几为小人所杀，因此责降筠州安置，当时他有一篇《辩谤引疾疏》稿，专人送请苏轼改定。苏轼认为“引疾”不大妥当，替他改作了《辩谤乞郡状》。状上，神宗悟到元发是被人诬陷的，所以有这次起知湖州的新命。元发是范文正公（仲淹）的表弟，秉性豪迈，不但喜欢谈兵，尤擅实地作战。生得躯干魁梧，姿度雄爽，据说每当他殿前奏对完毕，退出去时，皇帝一定目送其行，是个美丽的伟男子。
苏轼在仪真安顿好了家眷，即乘船往金山去会滕元发，不料船至中途，元发已乘小舟，破浪来迎——苏轼将这别后重见一瞥间的印象，书寄贾收（梧桐细雨文学网注：贾收字耘老，湖州人，东坡旧友，既老且贫。滕元发知湖州，东坡致书托其照顾者，故函贾耘老云云。）说：
久放江湖，不见伟人。昨在金山，滕元发以扁舟破巨浪来相见，出船巍然，使人神耸。
看似一番无关紧要的话，其实是长时期被湮埋在尘下，满眼尽是凡庸，如今耳目突新的一种感慨。两人四年不见，执手涕下，苏轼于金山别后寄书道当时的感受，有曰：
一别四年，流离契阔，不谓复得见公，执手恍然，不觉涕下。风俗日恶，忠义寂寥，见公使人差增气也。
元发对苏轼竭力称颂神宗皇帝的仁慈和念旧，劝他先把从前所作文字的刊印书版，一律烧毁，以示悔改，然后上表请求改定一个谪郡，极有可能获得恩准的。苏轼听了为之心动，决定于十月间赴扬州会过吕公著后，照计拜表乞请。
同时，秦观和润州太守许遵一同来了。师弟二人，灾后重见，感慨万千。就在此时，他为秦观写上荆公的第二书，请求荆公提拔这个青年才俊。
且说金山位于京口长江最宽阔处，所谓江心一峰，水面千里，简直与海无异。而山在江中，风涛四起，势欲飞动，所以又称浮玉山。金山有一极大丛林，始建于东晋元帝时。梁天监四年（505），武帝曾在该寺修建水陆大法会，称金山寺。宋真宗曾经梦游此山，庆历八年（1048）遭火灾，由瑞新禅师发愿重建，曾巩为作碑记；元丰中，宝觉禅师住持该寺，造“至游堂”，苏轼为作堂记。
苏轼此来，住持金山的，即是前在庐山归宗的、苏轼送他“怪石供”的了元禅师，这了元也即后来赐名“佛印”的佛印和尚。
了元要代苏轼买田京口，并且要买与金山寺庙产邻近的田亩，即可便代照管，苏轼非常感激他的好意，此时却又发现了京口的蒜山。山在江上，山上有一片松树林，风帆历历，尽收见底，视界非常广阔，与黄州临皋亭颇有相似之处，苏轼认为是筑屋卜居的理想地方，作诗向了元要求：“蒜山幸有闲田地，招此无家一房客。”后来苏轼决定居住常州宜兴，这话遂无下文。
苏轼绝意仕进，到处求田问舍，本来预备终老黄州，所以涉湖看田，杨绘为他介绍定襄胡家田，陈镗为他接洽荆南头湖的庄田，后来诏移汝州，便此作罢。至金陵后，寻田于金陵、仪真，至与滕元发商议决定向朝廷乞住常州后，更欲买田京口，均无遇合，苏轼很是失望，有段记事说：
吾无求于世矣，所须二顷田，以足饘粥耳。而所至访询，终不可得。岂吾道之艰，无适而可耶？抑人生自有定分，虽一饱亦如功名富贵，不可轻得也。（本集、《东坡志林》。）
幸而在仪真时，遇到了他的进士同年蒋之奇（颖叔），蒋是宜兴人，现任江淮发运副使，置司真州。他们是少年时代的朋友，知道苏轼求田常润，记起及第当年，在琼林宴座上，两人戏约将来退休，定当一同卜居阳羡的旧话，所以立即派人到他家乡宜兴去代苏轼寻田。苏轼感谢他的热心，《次韵蒋颖叔》诗说：
月明惊鹊未安枝，一棹飘然影自随。
江上秋风无限浪，枕中春梦不多时。
琼林花草闻前语，罨画溪山指后期。
岂敢便为鸡黍约，玉堂金殿要论思。
之奇终于替他找到了宜兴的卖主，苏轼便从金山到宜兴去看田。田在深山中，距城五十五里，地名黄土村，田主姓曹。苏轼于九月底到了宜兴，访问了县令李去盈，借到通真观侧郭知训提举宅寄寓，由一单姓秀才陪同，亲往黄土村田上去步量，大约一年可有八百石谷子的收成，足够全家生活了。
地主曹家酒食相饷，告诉苏轼这种土酒名叫“红友”，苏轼笑道：“此人知有红友，不知有黄封，真快活人也。”——宫廷内库法酒，例用黄罗封幂，谓之“黄封酒”。看似一句笑话，却充分流露出对政治生涯的厌倦。（〔宋〕张世南：《游宦纪闻》。）
苏轼终于买定了宜兴这片田地，将来还想买一小园，自种柑橘。十月初二在宜兴舟中作《楚颂帖》，略曰：
……吾性好种植，能手自接果木，尤好栽橘。阳羡在洞庭上，柑橘栽至易得。当买一小园，种柑橘三百本。屈原作《橘颂》，吾园若成，当作一亭，名之曰楚颂。（周益公题跋载东坡《楚颂帖》全文。）
退休后住在许昌的范镇（景仁）招他住到那边去，苏轼说：“范蜀公呼我卜邻许下，许下多公卿，而我蓑衣箬笠，放荡于东堤之上，岂复能事公卿哉！”复书婉谢：“囊中止有数百千，已令儿子持往荆渚（宜兴）买一小庄子矣，恨闻命之后。……”
王巩邀他住到扬州去，苏轼告诉他已买了宜兴田，并说：“非不知扬州之美，穷猿投林，不暇择木。”
苏轼不曾想到他所买下的这片田地，日后为他招惹了不少麻烦。曹姓田主卖田后，却来诈赖，诬告到官府，苏轼移牒本路转运使，请求秉公处断，事经转运使查实，曹姓卖主也招服了确是“非理昏赖”，断归苏轼，但已拖赖了七八年田租，苏轼时已在京服官，“愍见小人无知，意在得财”，不愿与他计较，仍许曹姓照原价收赎。这曹姓本图诈赖，并无能力赎田，也就无事了，后来却被御史黄庆基抓来作为诬谄苏轼侵渔民田的罪状，专章弹劾，时已元祐八年（1093），真是动辄得咎，无往而不被诬罔。（本集：《辨黄庆基弹劾札子》。）
苏轼买田事定，自宜兴再还京口，遇到故人王介（中甫）之子王洸之（彦鲁）。洸之官国子直讲时，因故得罪，亦在贬谪途中。讲起其父王介，不免勾起一连串的旧人旧事，苏轼慨然说道：
“自天圣以来至仁宗朝，以制策登科者，总共只有十五个人。在我登科之前，已经亡故五位，当时存世者，除我之外，仅有富弼、张方平、钱明逸、吴奎、夏噩、陈舜俞、钱藻，和令尊中甫先生、舍弟辙等九人。
“其后十五年间，令尊、钱明逸、吴奎、陈舜俞又先后谢世；又八年至于今日，十五人中只剩了张方平和我兄弟三人而已。
“不但人物凋零，现在连制策这一科名，也被那吕惠卿废了。……”
一种人事沧桑的迷茫，一种生死存亡的悲哀，激荡在这老少两代之间，不禁相对涕泣。苏轼作《王中甫哀辞》，却又很豁达地想开了：人，无论贤愚贵贱，死亡是一律公平的，觉得自己这无端的感伤，非常好笑。诗言：“……已知毅豹为均死，未识荆凡定孰存。堪笑东坡痴钝老，区区犹记刻舟痕。”
于是，由京口渡江，十月十九日至扬州，谒见知扬州军州事的吕公著，请教过这位富有政治经验的前辈后，即于十月十九日自扬州拜发。
第一次的《乞常州居住状》，略曰：
……臣以家贫累重，须至乘船赴安置所。自离黄州，风涛惊恐，举家重病，幼子丧亡。今虽已至扬州，而资用罄竭，无以出陆；又汝州别无田业，可以为生，犬马之忧，饥寒为急。窃谓朝廷至仁，既已全其性命，必亦怜其失所。臣有薄田在常州宜兴县，粗给饘粥，欲望圣慈特许于常州居住。若罪戾之余，稍获全济，则捐躯论报，有死不回。……
公著设宴款待这位远客。他是前朝名相吕夷简的公子，与欧阳修同辈的人物，向以沉默寡言、态度矜重出名。苏轼在这严肃的前辈面前，当然也没有高谈阔论的机会，这顿饭吃得非常沉闷，苏轼竟在席上打起盹来，筵前歌伎在唱：“夜寒斗觉罗衣薄。”突然惊醒了的他，喃喃自语道：“夜来走却罗医博。”一脸惺忪睡态，惹得筵边群姬，无不慝笑。（〔宋〕邵博：《闻见后录》。）
幸而酒罢，公著陪他去后园散步，有个歌姬拿出一把团扇来求他题诗，他才在挥毫落纸的兴头上，一消胸中闷气。
苏轼既已拜表乞居常州，也就中止了汝州的行程，与杜介访竹西寺，十一月间至高邮访问秦观，在秦家盘桓了好几天。直到他至淮上将去泗州时，秦观又赶来渡口送别，饮酒淮上，作《虞美人》一阕赠别：
波声拍枕长淮晓，隙月窥人小。无情汴水自东流，只载一船离恨向西州。
竹溪花浦曾同醉，酒味多于泪。谁教风鉴在尘埃，酝造一场烦恼送人来。
苏轼既渡淮河，经山阳来到泗州（今江苏盱眙），其时已经岁云聿暮，一年将尽，苏轼便会同家人，留在泗州度岁。
苏轼自离黄州，这大半年来，带着一家人东奔西走，从来没有安定过一天，也着实是风尘劳苦，需要休息。所以在泗州，最使他快活的事情，是十二月十八日到雍熙塔下，和尚开的澡堂里，洗了个痛痛快快的热水澡。苏轼作《如梦令》两阕，凡有浴池洗澡经验的人，必会觉得非常有趣，而且好像“擦背”这个行业，在宋朝由寺院经营的浴室里就已经有了。录词如下：
水垢何曾相受，细看两俱无有。寄语揩背人，尽日劳君挥肘。轻手，轻手，居士本来无垢。
自净方能净彼，我自汗流呀气。寄语澡浴人，且共肉身游戏。但洗，但洗，俯为人间一切。
除夕那一天，苏轼的亲戚，现任淮东提举常平的黄寔（师是），乘船来到泗州，泊舟汴口。时正大雪纷飞，偶在船头远远望见有个人很像苏轼，策仗立在对岸，似在埠头等人的样子。过来招呼，果然是他，两人握手言欢，黄寔回到自己船上，取了扬州厨酿二樽、雍酥一奁，送到他的寓处来。苏轼得此卒岁，全家都很高兴。（〔明〕陶九成：《说郛》。）作《泗州除夜雪中黄师是送酥酒二首》，大表雪中送炭的情味。今录其一：
暮雪纷纷投碎米，春流咽咽走黄沙。
旧游似梦徒能说，逐客如僧岂有家。
冷砚欲书先自冻，孤灯何事独成花。
使君半夜分酥酒，惊起妻孥一笑哗。
苏轼在泗州，数游南山（都梁山），一次是和三十年前乡中旧友刘仲达同游的，话旧感叹，因而有“三十三年漂流江海……”那阕《满庭芳》之作。最好笑的，是泗州太守刘士彦陪他同游的那一次。倦游归来，苏轼作《行香子》一阕，原是很平常的记游之作，全词如次：
北望平川，野水荒湾，共寻春、飞步孱颜。和风弄袖，香雾萦鬟。正酒酣时，人语笑，白云间。
飞鸿落照，相将归去，淡娟娟、玉宇清闲。何人无事，宴坐空山。望长桥上，灯火乱，使君还。
不料最后几句话，却惹得这位刘太守大起恐慌。他是一个地道的“山东侉子”，出身法家，胆小如鼷。一听到这阕词中有“望长桥上，灯火乱，使君还”这几句话，吓得不得了，赶来谒见苏轼，苦苦央告道：
“知有新词，您老名满天下，此作不久便将传诵京师，依法：泗州夜过长桥者，徒二年。何况我是州官。”
这老实人竭力恳求苏轼赶快把这首词藏起来，切勿示人。苏轼对他笑道：“轼一生罪过，只为开口，而且都不在徒刑二年以下的。”（〔宋〕王明清：《挥麈后录》。）
元丰八年（1085）的正月初四，苏轼便离开泗州，要到南都去谒见归老林下、衰病不堪的乐全老人张方平。