苏轼爱好绘画，一半由于天性，一半由于家庭熏陶。老苏是个“燕居如斋，言笑有时”，态度严肃的人，于物一无所好，独喜收藏绘画。他的门人弟子为讨他欢喜，争相赠送他所嗜好的画件，希望能看到他解颜一笑。所以苏轼虽然是个布衣，但藏画之富并不输与公卿人家。（本集：《四菩萨阁记》。）苏轼自幼耳濡目染，养成他在这方面深厚的兴趣与鉴识的能力。
但在同一家庭里生长的苏辙，却完全没有这个兴趣。苏轼说：“子由之达，自幼而然。当先君与某笃好书画，每有所获，真以为乐，唯子由视之漠然，不甚经意。”（〔宋〕苏轼：《东坡志林》。）苏辙非但没有这个嗜好，而且根本否定绘画，充分表现他的天分中毫无艺术细胞。苏轼在《石氏画苑记》里，曾记其言。
子由尝言：所贵于画者，为其似也，似犹可贵，况其真者。吾行都邑田野，所见人物，皆吾画笥也；所不见者独鬼神耳，当赖画而识，然人亦何用见鬼。
年长一辈的苏洵，心理上不免向往盛唐时代富强灿烂的文化，所以也就特别喜爱代表这一时代精神的吴道子的画风，年轻时期表现欲望非常强烈的苏轼，对于笔力雄放、气势蓬勃的吴道子，盛赞曰：“道子实雄放，浩然海波翻。当其下笔风雨快，笔所未到气已吞。”这几句话如移来称扬苏轼自己的诗文字艺，正也非常恰当，可以说是异代人之间性情与气谊的十分投合。
苏轼曾于凤翔东塔夜观王维壁画，残灯影下，恍惚觉得画上僧人踽踽欲动，徘徊观摩，久久不能离去。古来画人，皆是职业画家，都不读书，与诗人气息不通，而王维则“摩诘本诗老，佩芷袭芳荪”。他是个出生早于杜甫的唐代大诗人，兼工绘画，曾颇自豪地说：“夙世谬词客，前身应画师。”苏轼《书摩诘蓝田烟雨图》即曰：“味摩诘之诗，诗中有画；观摩诘之画，画中有诗。”对于这位融诗画于一身的大师，寻到了自己美感的归宿，不禁顶礼膜拜：“吴生（道子）虽妙绝，犹以画工论。摩诘得之于象外，有如仙翮谢笼樊。吾观二子皆神俊，又于维也敛衽无间言。”
苏轼是诗人爱画，摩诘的画使他觉得气血相通，如相知心；但他对于吴道子大气磅礴的画艺，依然非常向往。元丰八年《书吴道子画后》将吴画比颜字、韩文和杜诗，备极倾倒，如言：
画至于吴道子而古今之变、天下之能事毕矣。道子画人物，如以灯取影，逆来顺往，旁见侧出，横斜平直，各相乘除，得自然之数，不差毫末。出新意于法度之中，寄妙理于豪放之外。所谓游刃余地，运斤成风，盖古今一人而已。
苏轼激赏吴道子者，是他绘事的气魄；倾倒于王摩诘者，是他画中的诗情；非但毫无低昂二人之意，并且承认他们各有千秋的地位。苏轼自许：“平生好诗仍好画。”（《郭祥正家醉画竹石》诗）认为吴道子的笔力气势，王摩诘那种诗不能尽，溢而为画的艺术精神，则是他于绘画的最高理想。
在西洋，虽然公元前的罗马批评家贺拉斯（Horace）在其《诗艺》中已经揭出“诗即是画”的理论。后来须到十九世纪，英国的文艺复兴史专家佩特（W. H. Pater, 1839—1894）才指出“诗是有声之画，画是无声之诗”。文艺复兴时代，此论在欧洲方才大为盛行；而在中国，唐朝的王维创之于先，苏轼发扬于后，他明白说出诗与画是不分的，画是无声的诗，诗是无形的画，如读杜甫诗和观韩幹画马，本是两件不同的事情，然而他说：
少陵翰墨无形画，韩幹丹青不语诗。
此画此诗真已矣，人间驽骥漫争驰。
（《韩幹马》诗）
他在精神上，已将诗画融合一体，认为诗与画的表达功能是可以合一的，其目的同为追求一种脱离尘俗的意境，为人们在混沌的世俗生活中带来清新的感受。因此诗、书、画是一个思想整体之几种不同的表现形式，不论哪一种表现，都存在着有机的联系，互相呼应出作者的憧憬和追求，作者的思想抱负及其为人之基本态度。诗画之理一律，所以在情绪反应上，诗画之趣也当一致。
苏轼自幼好画，全集中题画诗统计约有六十一题，一百零九首之多。他观画作诗，多数出于一种品赏的态度，只从画中景物下手，直接抒写画面所给予他的感受，因此深得画中之趣。读这类诗，常会忘记他是在题别人的画，误以为这正是他自己用文字（诗）来描写同一题材，将诗与画的表达方法揉而为一，也可以说是“画不能尽，溢而为诗”者。
如《惠崇春江晚景》二首之一：
竹外桃花三两枝，春江水暖鸭先知。
蒌蒿满地芦芽短，正是河豚欲上时。
又如《书李世南所画秋景》二首之一：
野水参差落涨痕，疏林欹倒出霜根。
扁舟一棹归何处？家在江南黄叶村。
如前者，陈善《扪虱新话》便谓：“此便是东坡所作的一幅梅竹图。”
苏轼深爱杭州西湖，作诗曰：
水光潋滟晴方好，山色空蒙雨亦奇。
欲把西湖比西子，淡妆浓抹总相宜。
这是千年来写西湖景色最好的一首诗。诗中所写的西湖，同时有阴晴浓淡两种景色，则又不是一幅画面的空间所能容纳的了。
苏轼似乎有意要证明“画即是诗”，如题《王伯扬所藏赵昌花四首》之一（黄葵）诗，简直要使在夏日下的那一丛折枝黄葵，色彩鲜明、风姿绰约地活现在读者的眼中：
弱质困夏永，奇姿苏晓凉。
低昂黄金杯，照耀初日光。
檀心自成晕，翠叶森有芒。
古来写生人，妙绝谁似昌？
晨妆与午醉，真态含阴阳。
君看此花枝，中有风露香。
苏轼读画，不但深得画趣，而且常借画中形象，抒述自己的怀抱：如《韩幹画马赞》，说画中这四匹“丰臆细毛”的厩马，虽于山林间悠游自得，萧然如贤士大夫之临水濯缨，但终不如野马之无拘无束、得遂自由的天性；如《李潭六马图赞》，强调“络以金玉，非为所便”之可悲；如《戏书李伯时画御马好头赤》诗，则以为御厩之马，养尊处优，毫无贡献，不如山西战马，吃苦耐劳，勇于赴险，更为可贵。
以上虽论画马，实是苏轼自述其志。
苏轼诗作中，有一绝大特色，即最爱用颜色字，在他集中，不胜枚举。不但用颜色渲染境界，而且更常使用颜色增加读者视觉上的享受，加强事物的观照，与画家使用颜料涂抹画面，毫无二致。现在摘录数则，以证苏轼“诗亦是画”的理论。
白足赤髭迎我笑，拒霜黄菊为谁开？（《九日寻臻阇黎》）
日上红波浮翠巘，潮来白浪卷青沙。（《次韵陈海州乘槎亭》）
白水满时双鹭下，绿槐高处一蝉鸣。（《溪阴堂》）
紫李黄瓜村路香，乌纱白葛道衣凉。（《病中游祖塔院》）
碧玉碗盛红马脑，井花水养石菖蒲。（《赠常州报恩寺长老》）
雨过潮平江海碧，电光时掣紫金蛇。（《望湖楼醉书》）
上述几个例句，岂不每联都是色彩缤纷的图画？再举一首全诗，其笔下的强烈色调，竟像是凡·高（Van Gogh）的画作，通幅燃烧着生命热情，强烈奔放。那时他在惠州，和朋友野外散步，望见有一人家，篱间杂花盛开，他便叩门求观。出来的主人林姓老媪，白发青裙，独居已经三十年了。苏轼便用他的诗笔来作画道：
缥蒂缃枝出绛房，绿阴青子送春忙。
涓涓泣露紫含笑，焰焰烧空红佛桑。
落日孤烟知客恨，短篱破屋为谁香。
主人白发青裙袂，子美诗中黄四娘。
苏轼用文字画的是浅绿浅黄色的缥蒂花苞从大红的花萼里绽露出来，绿树丛中结着青色的果子，紫色的含笑花，如火如荼的红棉杂生在篱落间，落日红霞里有缕袅袅青色的炊烟，短篱破屋衬出高洁的白发青裙。最妙的是他能利用杜诗“黄四娘家花满蹊”来做结语，以“黄四娘”对“青裙袂”，真是神来之笔。（梧桐细雨文学网注：杜甫《江畔独步寻花》七绝句之一：“黄四娘家花满蹊，千朵万朵压枝低。流连戏蝶时时舞，自在娇莺恰恰啼。”）
诗不如画者是画面上的线条和色彩，画不如诗者是形象上的轻重疾徐，感官上的冷暖，性分中的理趣。所以画是静态的，诗可以写动态。德国的莱辛（G. E. Lessing）指出视觉术中，绘画的范围是空间，诗歌的范围是时间。（〔德〕莱辛：《拉奥孔》（Laoccon），论绘画与诗的界限。）而苏轼作画，尝欲突破这两大缺憾。苏诗多用颜色字，是要用此来掠取图画之美，又如画风竹即欲加强诗中的动态。守湖州日，游山，途遇大风雨，他便到朋友贾耘老（收）筑于苕溪上的澄晖亭去避雨，画兴忽至，令官伎执烛，画风雨竹一枝于亭壁上。我们今日固已无缘亲见此画，但读他所题诗：
更将掀舞势，把烛画风筱。
美人为破颜，正似腰支袅。
从经验意识上想象一个笑得弯腰婀娜的女郎，那种摇曳生姿的动态，岂不就是竹在风雨中掀舞摇晃的姿势。《说文解字》：“笑字，竹得风，其体夭屈如人之笑。”故苏轼以女郎的娇笑来比喻画中的风竹。诗耶？画耶？归于圆融一体了。
黄山谷题苏轼画《竹石图》：“东坡老人翰林公，醉时吐出胸中墨。”又为苏轼与李公麟合作的《枯木道士图》撰赋，说他们的画是“取诸造物之炉锤，尽用文章之斧斤”。莫不说他的画即是他的诗篇，即是他的文章，以文学的修养，直接移入画面的创造。这创造，就是中国美术史上文人画派的成熟。
照西洋美学家的说法，美感的经验，当为形相之直觉，所以美感应该诉诸人的感觉，而非诉诸人的知识。轼诗：
论画以形似，见与儿童邻。
赋诗必此诗，定非知诗人。
“形似”只能传达知识概念，画虎不可类狗，画马不可似骡，单是形似，不能发生美的感觉，亦即不是艺术。我们在生活的各种形相中，吸收若干知识概念，要将这种概念用艺术方法表达出来，以经过美化创造的形相来触发他人的感情，而不直接诉诸人的知识。这种表达的工具，在绘画即是形色，在音乐则是声音，在诗歌则为文字。
形色不是图画，文字非即诗歌，苏轼所以说：“论画以形似，见与儿童邻。”
事物有一定的形相，固不可失，而事物形相有其一定的常理，尤不可违。《净因院画记》言：
余尝论画，以为人禽、宫室、器用，皆有常形，至于水石、竹林，水波烟云，虽无常形而有常理。常形之失，人皆知之；常理之不当，虽晓画者亦有不知。……
苏轼读画，观察敏锐，他评同时代最有名的花鸟画家黄筌画雀，说他所画飞鸟，颈足皆展，是违背常理的，因为飞鸟缩颈则展足，缩足则展颈，鸟飞时绝不两展颈足。《东坡志林》里他又记载一个故事：以画牛独步晚唐的戴嵩，有幅斗牛图，被一牧童见到，大笑道：“牛斗，力在角，尾当搐入两股间。这幅画上的牛，掉尾而斗，错了。”
伟大的画家李龙眠也犯过同样的错误。
某一暇日，黄、秦诸君在馆中观画，庭坚取出一幅龙眠画的《贤己图》来看。图中聚博者六七人，围据一局；骰子在盆内旋转，已定者五枚，都是六点，一枚还在转；其中一人俯首盆边，张口大叫，余人注视，神情画得惟妙惟肖。苏轼从外来，在众人同声赞叹中，看了图，便说：“龙眠天下士，怎么学起闽语来了？”
众皆不解所谓，轼曰：“四方语音，说‘六’都是闭口音，只有闽语才张口的。现在盆内都是六点，只有一子未定，法当呼六，而呼者张口在叫，却是为何？”
皖人李公麟本来不解闽语，听了这个批评，只能笑服其言。（〔宋〕岳珂：《桯史》。）
苏轼既承王维诗画的影响，纯粹的画技已经不能使他满足，要更进一层追求形理以上的自我精神的发挥，达成形神两全的艺术创造。
唐代张彦远在《历代名画记》里，称顾恺之“格调逸易，风趋电疾；意存笔先，画尽意在”。意者，是画人把自己内心世界的生命感情（即神或气）表现出来。立意是画之始，是全画的灵魂，建立意境是绘画的基本原则。
创作必先通过“实对”的阶段，实对即现代所说的写实功夫，其中包括形和理。经过画家形象思维的过程，将自己的思想感情与被画的客观事物做有机的联想，通过外部的形相，传达出内部蕴涵的精神，古人称为“迁想妙得”。
苏轼论书法：“苟能通其意，尝谓不学可。”他对绘画也持同一意见，作《次韵水官诗》：
高人岂学画，用笔乃其天。
譬如善游者，一一能操船。
这是说写字作画，要有学问的根柢，精神的修养；若无精神学问的修养，一味讲求技术，刻画求工，最多只能画出形象的皮相；或者因袭古人的成法，不成其为创作，画中没有画人自己的思想感情和修养，只剩形相的空壳，即是画工的俗笔。书“宋汉杰画”说：
观士人画如阅天下马，取其意气所到；乃若画工，往往只取鞭策皮毛，槽枥刍秣，无一点俊发气，看数尺许便倦。
意即精神，气则为势、为力。作用必须自有创意，在题材的形象之间，悟出可以寄托精神的所在，以形写神，即是借外部的形相，抒写自己内在的思想感情，才能表露画的生动性和真实感；以纯熟的笔墨，纵横挥洒，使机无阻滞，才能将画者的生命感情注入这幅画件。意气所到，则此画便气韵生动，神完意足，成为一幅“真士人画也”的艺术品了。
被画的对象，常是块然无情的外物，必须使无情的山水、竹石、花鸟等等题材，化成我的生命感情所寄托的有情天地，于是画者与读者才能获得感情的沟通，从而得到情绪的解放与满足，此即苏轼称文同画竹所说的：“其身与竹化，无穷出清新。”欣赏一幅好画的趣意与欣赏一首诗的美感就自然趋于一致，诗情画意融化浑成为一时，即已达到中国文人画的最高境界。
文人品画，脱离不掉文学欣赏的习惯，以鉴赏文学的观念来评量一幅画作的价值。诗画既成一体，则当代文学的风尚，便领导了美术思想和绘画发展的方向。
宋诗的理想，一反唐代富丽的词藻和激烈的感情，梅尧臣说：“作诗无古今，唯造平淡难。”当代文宗欧阳修对于诗的主张是：
必能状难写之景，如在目前；含不尽之意，见于言外。（〔宋〕魏庆之：《诗人玉屑》。）
如将上面的这个“言”字改成“画”字，亦即当时画学的主流。
中国的文学传统，在于追寻自然。敏感的知识分子要逃避痛苦的现实，只想把这无限烦恼的人生，安放在大自然中去，期求心志的宁静，精神的解放，使人与自然在精神上得到美的合一。因此田园诗和山水画成为诗与画之主要的内容。
从王维开始，才有完全排除人物或故事的，纯粹以山水为内容的水墨画出现；后与宋代疏易平淡的诗风互为呼应。李成创枯木寒林图法，王诜是继承营丘的高手之一；苏轼虽以画竹为主，但在黄州，也画寒林，而且颇自得意，与王定国书说：“兼画得寒林墨竹，已入神矣。”这种气象萧疏、烟林清旷的《寒林图》，正如萧散淡泊的诗境，同为宋代文人所特别爱好的境界。
苏轼本是文同后一人的画竹名家，受了《寒林图》的影响，便加变化，用淡墨扫老木古蘖，配以修竹奇石，形成了古木竹石一派。苏轼自负此一画格，是他的“创造”。在黄州时，他作枯木一帧，又竹石一帧，寄章楶（质夫）：
某近者百事废懒，唯作墨木颇精。奉寄一张，思我者，当一展观也。
后又书云：
本只作墨木，余兴未已，更作竹石一纸，前者未有此体也。
在苏之前，未有此体，而苏轼为此创格，也是非常自然的；因为他本画竹，不过把所画的领域略作扩大而已。重要的是苏轼所作，性与画会，能把内部生命中满溢的感情、高洁的品格和迈往的豪气，完全贯注到简单平易的画面中去。山谷说：“东坡居士作枯槎、寿木、丛筱、断山，笔力跌宕于风烟无人之境。”此即是他所鼓吹的“意气所到”的成就。
苏轼性好尝试，许是受了李公麟的影响，也曾戏作人物画，画乐工一幅，作乐语以汉隶题曰：“桃园未必无杏，银矿终须有铅。荇带岂能拦浪，藕花却解流连。”又画过应身弥勒像，相传是南迁途中寄与秦观者，原录是“东坡居士游戏之作”，实在太不了解流人心理上的痛苦和祈求解脱的迫切。（释德洪《石门文字禅》：题东坡画应身弥勒。）
最有趣的是苏轼南迁后，画一背面人像，举扇障面，上书“元祐罪人写影，示迈” 八字，人在无可奈何的痛苦中，只有自嘲能够轻减心理负担，这也是苏轼所惯用的。（吴师道《吴礼部集》：“自画背面画。”）
据著录说，兰陵胡世将收藏过一张苏轼画的螃蟹。蟹是那么细琐的小动物，应非惯于大笔挥洒的苏轼的题材。胡托夏大韶持请晁补之鉴定，补之还特地做了一篇文章大论苏轼奇文高论，大处固然豪放不羁，但也有细针密缕的功夫。（〔宋〕晁补之：《鸡肋集》。）
据说，苏轼曾试以蔗渣画石，松煤作枯木。（〔元〕王沂：《竹亭集》。）主张画与书法相通的赵孟頫曾说：“石如飞白木如籕。”按汉之飞白书，今已不得见，似为渴笔健锋之作。苏轼用这新工具画石，当是利用它易作渴笔，易着腕力；以松煤作枯木，效果或许像今之石炭画，不知何以后不继作，亦无记述。总之，苏轼无处不用他的聪明而勇于尝试。
苏轼写字用墨，浓研如糊，作画亦然。方薰《山静居画论》记所见：“老坡竹石，石根大小两竿，仰枝垂叶，笔势雄健，墨气深厚，如其书法，所谓沉着痛快也。”吴修说：“东坡墨竹，写叶皆肥厚，用墨最精。”裴景福《壮陶阁书画录》说：“东坡墨竹，干粗如儿臂，墨色浓润沉郁。”——这些都是后代书画家所见真迹之共同认识。我以为苏轼书画用墨浓厚，与作诗喜用颜色字，完全由于他性喜沉着痛快和一种强势发挥的表现欲望所造成的。
另一特色是无论书字作画，都以醉笔为胜。酒能解放精神上的束缚，助长笔墨的气势，可以将他郁积在内部生命里的感情，痛痛快快地宣泄出来，画中的精神意气，即是其人肝肺所生的牙角。
即使一向对苏轼存有成见的朱熹，也不得不说：
东坡老人英俊后凋之操，坚确不移之姿，竹君石友，庶几似之。其傲风霆，阅古今之气，百世之下，尚可想见也。（〔元〕王沂：《竹亭集》。）