宋代孟元老《东京梦华录·序》说：
辇毂之下，太平日久，人物繁阜。垂髫之类，但习歌舞；斑白之老，不识干戈。时节相次，各有观赏。
又曰：
举目则青楼画阁，绣户珠帘；雕车竞驻于天街，宝马争驰于御路；金翠耀目，罗绮飘香。……八荒争凑，万国咸通。集四海之珍奇，皆归市易；会寰区之异味，悉在庖厨。花光满路，何限春游；萧鼓喧空，几家夜宴。
苏轼寄身于这样繁华的社会之中，生活在这样奢靡的风尚之下，且自元祐还朝以后，他已是位高望重的名流，不复当年清寒学人的身份，交游遍朝野，士夫争迎迓。于是，饮宴在他日常生活中，也就占了非常重要的地位。
苏轼着意饮食，讲究口味，酒量虽然不大，却是喜饮，尤其欢喜于微醺中击拍听歌，欣赏筵边莺燕的旖旎风光。席间若是熟人，则又可以大大发挥他诙谐的个性，谑浪调笑，非意识地用来发泄他过人的聪明和机智，早已把一句谑言得罪了洛学大师，惹来满身是非一节，忘记得干干净净了。
韩康公（绛）于元祐二年（1087）以司空、检校太尉致仕。秋冬间，从颍州进京来陛辞，皇帝留他在京过年，观赏上元灯景。韩绛曾经接替王安石为相，与吕惠卿二人同守安石成谟，继续推行新政，人称“传法沙门”者是。在元祐更化政变中，他是下场最好的一人。苏轼是韩康公省试的门生，依礼往谒，康公殷勤置酒留饮，但是苏轼作《次韵韩康公置酒见留》诗，只是称誉韩家的富贵气派，反面看出这勉强侧身贵族之家的诗人，落落寡合之无可奈何：
庭下黄花一醉同，重来雪巘已穹窿。
不应屡费讥安石，但使无多酌次公。
钟乳金钗人似玉，鹍弦铁拨坐生风。
少卿尚有车茵在，颇觉宽容胜弱翁。
至元宵节后一日（十六日），韩康公于私第邀宴从官九人。这些被邀的门生故吏，当时都已是政治社会上的名流了，如傅尧俞、胡宗愈、钱勰、苏轼、刘攽等人皆是。
钱穆父（勰）时为开封府尹，地方官事务繁忙，所以到得较晚，韩康公不大高兴了，苏轼便说：“今日本殿烧香人多，故被留住。”
座客都知道这句话中的故事，阖堂大笑。盖因穆父风姿甚美，生有九个儿子；恰巧都中有一“九子母祠”，祠之西庑，供一巾纻丈夫，俗以为是九子母的丈夫，所以大家戏称穆父为“九子母夫”。本殿烧香人多，正是情实皆当的解颐妙语。（〔宋〕赵令畤：《侯鲭录》。）
二月间，时已春暖，韩家更有一次宴会，席设花园中的水阁里。主人出家伎十余人歌舞娱客，檀板金樽，衣香鬓影，好不热闹。酒至半酣，家伎中有一康公的新宠名鲁生者，忽为游蜂所蜇螫，主人疼她，颇觉扫兴，叫她进去敷药，过了好半晌，她才出来，手持白团扇，向苏轼乞诗。苏轼写道：
窗摇细浪鱼吹日（鲁），舞罢花枝蜂绕衣。
不觉南风吹酒醒，空教明月照人归。
首句记姓，次句写蜂事，苏轼即事成诗，使康公转忧为喜。他还解释道：“惟恐他姬厮赖，所以如此。”众客大笑。
其实这种嵌字诗，只是博人一笑的文字游戏，苏轼用来凑趣而已。本集《韩康公坐上侍儿求书扇》诗，共有二首，倒是另一绝句，写女人身上的衣香，带给他感官上的享受，却真清新可诵：
一一窗扉面水开，更于何处觅蓬莱？
天香满袂人知否？曾到旃檀小殿来。
官场酬酢不免，朋友小叙有兴，如经筵官会食，乃例定的聚餐，地点在宫中资善堂。苏轼席上盛称河豚鱼之美味，吕光明问到底怎样美法，苏说：“值那一死！”又一次，苏轼又称猪肉之美，范淳甫（祖禹）说：“奈发风乎？”苏轼笑道：“淳甫诬告猪肉。”（〔宋〕邵博：《闻见后录》。）
苏轼生活中，朋友相聚谈天说地，是他的一大嗜好。而生性好动，不大坐得住，公事完了，若是没有客人到家里来，他便跨马各处访友，谈到兴高采烈或灵机触发时，喜欢卖弄聪明，和刘贡父（攽）有同好，两人相遇，常常针锋相对，互相作难。
一日，贡父宴客，苏轼有事要先走一步，刘向他挑战道：“幸早里，且从容。”这六个字，谐音，包括三果一药（杏、枣、李，苁蓉），苏轼脱口对曰：“奈这事，须当归。”（柰、枳、柿，当归）
对酒令，他最出色当行。一次，他与姜至之同在宴席，姜先出令说，坐中各要一物，药名。就指苏轼说：“你就是药名。”问其故，曰：“子（紫）苏子。”苏轼应声道：“你亦是药名，若非半夏，定是厚朴。”姜诘其故，苏轼说：“非半夏、厚朴，何以曰姜制之？”
这样子的说笑，原是文人的通习，如不及人事，亦不足为病。有一次张文潜和他老师抬杠，他问：
“公诗有‘独看红蕖倾白堕’，不知白堕是何物？”
“刘白堕善酿酒，出《洛阳伽蓝记》。”轼答。
“白堕既是一个人，莫难倾否？”
苏轼笑道：
“魏武《短歌行》云：‘何以解忧，惟有杜康。’杜康亦是酿酒人名。”
“毕竟用得不当。”
张耒这话并不错，苏轼不耐烦了，便道：“君且先去与曹家那汉理会，却来此间厮磨。”曹家那汉，看似指的曹操，实则，其时文潜家有曹姓仆人偷了酒器，正送往官府究治，尚未招承，所以借此喻彼。
苏轼天真坦率，有时会将惯常的戏谑流入文字，而他的文字是会流传众口的，因此使人难堪，得罪了人。
如顾子敦（临）与他是进士同年，三十年的交好。元祐初顾在京为给事中；二年，朝廷开回河，要派他出去做河北都转运使，苏轼上疏称他慷慨中立，有古人风，宜置左右。疏上不报，顾临只得走了。苏轼也很怅然地说：“上书苦留君，言拙辄报已。”
顾子敦是个大胖子，很爱睡觉，熟悉的朋友常常取笑他体貌酷肖卖肉的屠夫，公然叫他“顾屠”。这次苏轼作诗《送顾子敦奉使河朔》，不该在诗中也开他玩笑，道：“我友顾子敦，躯胆两俊伟。便便十围腹，不但贮书史。……磨刀向猪羊，酾酒会邻里。归来如一梦，丰颊愈茂美。……”苏诗是会传播天下的，“磨刀向猪羊”这样的文字，顾临怎么受得了，当时非常生气。到朋友们公饯那一天，苏轼自知闯了祸，称病不敢参加，只好次前韵作诗道歉说：“……后会知何日，一欢如覆水。善保千金躯，前言戏之耳。”
轼与刘贡父（攽）更是惯常彼此嘲谑的熟朋友，有一天，贡父说个故事：有一老父送一败子出外游学，临行告诫曰：“切有一事不可不记，或有交友与汝唱和，须仔细看，莫更和却贼诗，狼狈而归。”这是嘲笑苏轼诗狱案中连累了很多朋友。
贡父晚年身患风疾，须眉皆落，鼻梁断塌，所以苏轼立刻还他一个故事，说颜渊、子路同出市中闲逛，遥见孔老夫子来了，惶恐匿藏在路边一座塔后。孔子既去，颜子问：“这叫什么塔？”子路曰：“这叫避孔子塔。”（“鼻孔子塌”谐音）（〔宋〕何薳：《春渚纪闻》。）
朋友说笑，如有一方认真起来，便会不睦。有一天，几个朋友聚在一起小酌，各引古人语相戏。苏轼又嘲弄贡父道：“大风起兮眉飞扬，安得壮士兮守鼻梁。”一座大笑，他这样恶谑，贡父感到很难堪，非常生气。（〔宋〕王辟之：《渑水燕谈录》。）
苏轼不但在朋友间喜欢说笑话，兴致来时，对后辈也一样要开玩笑。秦观是个于思满面的汉子，这是读他倩丽婉约的词曲者所料想不到的。一天在苏家聚会，座中一人就调笑少游胡子太多。少游解嘲道：“君子多乎哉。”苏轼立刻接口道：“小人樊须（繁须）也。”恰如一副现成的对子。（〔宋〕邵博：《闻见后录》。）
苏轼是个非常豪阔的人，以为男子汉、大丈夫而怕夫人，是很可笑的。他在黄州时，有个同乡——嘉州犍为人王天常，向来乔寓武昌，是他来对苏轼说起陈慥惧内的故事。
据他说，季常的夫人柳氏，非常凶悍善妒，每逢季常请客，如招歌伎侑酒，柳氏就操起木杖，从内室击打厅堂的照壁，蓬蓬作响，还夹着大呼小叫，吓得宾客纷纷离座逃走。
这话是否可靠，很成问题，因为季常本是一个放意自恣的豪士，怎能臣服在夫人的石榴裙下？然而后因苏轼有一首《寄吴德仁兼简陈季常》的诗：“龙丘居士亦可怜，谈空说有夜不眠。忽闻河东狮子吼，柱杖落手心茫然。”河东为柳氏郡名，狮子吼则见于《涅槃经》，以无边的法力，喻夫人的威风，则季常怕夫人，似乎也是不假的了。所以一千年来陈季常是惧内的名人，中国人一提起怕夫人，马上就说有“季常癖”。
虽然轼作《方山子传》，有“环堵萧然，而妻子奴婢有自得之意”。柳氏夫人不像是个凶悍的妇人，不过黄庭坚也知道她很善妒，与陈季常二简（洪迈《容斋三笔》），一曰：
公暮年来，想渐求清净之乐，姬媵无新进矣。柳夫人比何所念以致疾耶？
又一帖：
示喻老境情味，法当如是。河东夫人亦能哀怜老大，一放任不解事耶？
则柳氏妒名，固已昭著于外，因苏诗而传千古是矣。后来同在京师的朋友中，有个孙公素（贲），原是风流倜傥的人物，说话非常俏皮。有一次，在京师大病，赵德麟与他比较接近，时往探问，因此苏轼问德麟道：“孙公素病，如何？”
“大病方安。”德麟答。
苏轼忽发雅兴，随口微吟道：“这汉病中，瘦则瘦，俨然风雅。”
德麟把这话，传给公素听，公素便续道：“那娘意下，恨则恨，无奈思量。”
孙公素是怕夫人出名的，单凭他口齿如此佻𠉂，就已具备应该“惧内”的条件。苏轼很注意他这续联的俏皮。不久，公素来求苏轼替他写把扇子，机会到了，他就写一绝句，《戏孙公素》，每句各引一个惧内的历史名人：
披扇当年笑温峤，握刀岁晚战刘郎。
不须戚戚如冯衍，但与时时说李阳。（〔宋〕赵令畤：《侯鲭录》。）
温峤，以玉镜台聘姑母的女儿为媳，洞房之夕，被他那年轻的表妹新娘手披纱扇，笑指“我固疑是老奴”！这样毫无顾忌的夫人，不怕何待？
第二个指的就是甘露寺招亲的刘备。新房内外，露刀环立的侍婢百余人，怎不教他望着孙尚香觳觫不前？第三句举的是不堪妻子虐待，忍痛离异的汉朝的冯敬通。第四句所说李阳，原为京东大侠。时任幽州刺史、惧内的王夷甫，只要在夫人面前一提到他的朋友李阳，她就不敢胡闹了，李阳是惧内者的救星。
苏轼这样逢人便说笑话，见公卿各给诨名的脾气，如遇范祖禹在一起，祖禹定会非常认真地劝诫他：“戏谑不可过分。”苏轼甚感其意，所以每次与人说过戏言，便一定要求他“勿令范十三知”。祖禹排行第十三，苏轼所怕者是他的真诚和善意。（〔清〕潘永因：《宋稗类钞》。）
苏轼喜欢取笑别人，但也会被别人取笑。他出了一个“人不易物赋”的题目叫门人辈作，其中一人，继承师法，戏作一联曰：“伏其几而袭其裳，岂真孔子；学其书而戴其帽，未是苏公。”此因苏轼曾自设计了一种筒高檐短的帽子，常常戴它，京师士大夫群起仿效，谓之“子瞻样”。
李方叔把这一联妙文说给苏轼听时，苏轼笑道：前些日子，扈从皇上宴于醴泉观，观赏流行宋代的杂剧。那是一种歌舞、竞技和游戏的综合演出，常以优伶的机智与幽默来取娱观众。这一天滑稽短剧中，两个优伶相与自夸文章，一个叫丁仙现（梧桐细雨文学网注：范公偁《过庭录》：“丁石与刘挚同里发贡。后失途流落教坊，艺名丁仙现（又曰线见），亦才子也。”叶梦得《避暑录话》曰：“仙现非为优戏，则貌俨然士大夫。”）的伶人，头上戴有高筒檐所谓“子瞻样”的帽子，说道：“吾之文章，汝辈不及。”别人不信，他说：“汝不见吾头上子瞻乎？”皇上也为之破颜一笑，顾视苏轼甚久。（〔宋〕李廌：《师友谈记》。）
苏轼热爱生活，好谐谑外，更好奇，乐于一切神秘感觉的新奇经验，所以他也迷信神仙道术。当时与他朝夕作伴的朋友中，如黄庭坚好读道书，自称“山谷道人”；李龙眠是怕轮回堕入畜道，所以不再画马，致全力于绘制大士像和菩萨像的画家；米元章更喜神怪，他做地方官，如欲祷雨求晴，则设宴席于城隍庙，自己东向坐于神像之侧，举酒相酬，状如主宾，据说还往往得获应验。（〔宋〕郭彖：《睽车志》。）苏轼有这么许多同道，所以大家一起“探奇搜怪”，也常在他们多彩多姿的文酒生涯里，加上一层神秘的色彩。
如苏轼自言：元祐三年二月廿一日夜，他与黄鲁直、莫寿朋、蔡天启会于李公麟斋舍，录鬼仙所作或梦中所作的诗词。前者大概就是流传到现在仍未完全消歇的乩坛扶乩，可以问休咎，也可以请降坛的神鬼作书画或唱和诗词，都由乩笔在沙盘上作的为多。民国初年，还有不少遗老乐此“人神交通”的游戏。苏轼尝言鬼诗亦有佳者，他立刻可以背诵一篇出来：“流水涓涓芹吐芽，织乌西飞客还家。深村无人作寒食，殡宫空对棠梨花。”（〔宋〕赵令畤：《侯鲭录》。）
蜀人多迷信，苏轼的生活中、人生理解中，更随时闪烁着神秘知觉的光芒。他知道唐末五代，有个靖长官和贺水部都曾得道长生。靖长官得道，是根据前为秘书监，元丰年间致仕的刘几所言：曾于嵩山幽绝处，见有一人，眼光如猫，疑是长生不死的靖仙。后者是听张方平说的：章圣皇帝东封出巡时，有个人谒于道左，谒板上书“晋水部员外郎贺亢”，再拜而去。上本不知为谁，待看到谒板后，方才大吃一惊，所遇竟是神仙，多方寻觅不得。仁宗天圣初年，贺仙派他的弟子喻澄诣阙，进呈佛道像，值数千万。其时张方平亲与喻澄往来，曾为苏轼讲过这件故事。
元祐二年冬，京师来一东人乔仝，年已八十，体貌行动，健如壮夫，自称二十岁时，本是一个非常俊美的青年，不料患上大风恶疾，须眉尽落，丑怪不堪，于是弃世入山，从贺亢学道。现在则已须长垂胸，上山越岭，步履如飞。不知何人介绍，苏氏兄弟，都很信他。他对苏轼说，有一年随师东游，在密州道上曾经见过这位当时的知州，贺师似曾有意相与闻问。
这话含有很大的诱惑性，天真的苏轼听了，大为兴奋，要留乔仝多住一些日子。乔仝说：“贺师与我约于明年上元节会于蒙山，现在已是十二月中旬，不能不赶快离京前往了。”苏轼看他很穷，送了二十缣绢给他，作了《送乔仝》诗一首，相约明年秋天，希望他能回到京师来。所谓：“秋风西来下双凫，得枣如瓜分我无？”另作《寄贺君》诗五首，托乔仝转致，其中曾说他的愿望：“闻道东蒙有居处，愿供薪水看烧丹。”苏辙也信有其事，一同作诗寄贺。
不料乔仝去后，杳如黄鹤，原来遇着的是个骗子。这也因为他那套说辞，刚好凑上诗人头脑中原有的幻想，不仅“君子可欺之以方”而已。（〔宋〕叶梦得：《避暑录话》。）
元祐朝，苏轼在政治迫害中，痛苦得无以自解时，甚至想逃回黄州去，时常怀念在那儿手自垦辟的东坡和在黄州的众多朋友。元祐二年岁暮时，作书与潘丙（彦明）：
东坡甚烦葺治，乳媪坟亦蒙留意，感戴不可言。令子各计安，宝儿想见颀然矣。郭兴宗（遘）旧疾必全平愈，酒坊果如意否？韩氏园亭曾兴葺乎？若果有亭榭佳者，可以小图示及，当为作名写牌。何亲必安，竹园复增葺否？
仆暂出苟禄耳，终不久客尘间，东坡不可令荒废，终当作主，与诸君游如昔也。愿遍致此意。
京朝不如穷邑，衣冠不如市井。苏轼内心的感觉，真是冠盖如云，而一身孤寂。
想到黄州，更不能不恋念岐亭陈慥的风义。本集《与陈季常书》云：
某局事虽清简，而京辇之下，岂有闲人？不觉劫劫过日，劳而无补；颜发苍然，见必笑也。闻公有意入京，不知几时可来？如得一会，何幸如之？
元祐三年（1088）五月，季常遄程到汴京来看望他的老朋友，因为身是林下之人，不愿居住京城，寄榻于城外兴国浴室，苏轼、范百禄、黄庭坚等多次往访。苏轼并为他的父亲陈公弼所藏的《柏石图》题了诗。
这兴国浴室院，有蜀僧令宗画的达摩西来六祖画壁，还是苏轼发现的。此寺井泉甘寒，而寺中住持和尚汶师又是碾造建溪茶的好手，陈慥来住于此，当是苏轼的安排。黄庭坚作《太平兴国寺浴室院题名》，二苏早年读书于此，苏轼写“书后”，回首前尘，深有人事无常的感慨：“后五百岁，浴室丘墟，六祖变灭，苏、范、黄、陈，尽为鬼录，而此书独存，当有来者，会予此心，拊掌一笑。”