苏轼出知杭州时，与陈传道书曾言：
某以衰病，难于供职，故坚乞一闲郡，不谓更得烦剧；然已得请，不敢更有所择，但有废旷不治之忧耳。
然他料想不到，岂仅平常的烦剧，竟遭逢雨旱疾疫等一连串的灾荒。虽然比在京师，少受精神上的煎熬，但救灾如救火，身为地方首长，为一方人命所仰赖，其间操虑之苦，工程之繁，日不暇给，该是可以想象的情况。
所幸者，他有好些友善的同僚，得力的部属，帮他达成工作，相处非常愉快。
按照宋朝的政制，州郡通判皆由京朝直接委派，所有文书，非经通判副署，不得签发，并且握有对部属的监察权，目的在于削减州郡长官权力，但也造成州郡长官与通判不相合作、往往失和的流弊。
苏轼这次任内，先后调过三个通判，却都相处得很好。初为世交梅子明（灏）学士，苏州人。他是为了便于事亲，才自馆阁调来通守杭州。苏轼曾将得自文登海上的小白石，赠与其父作枕，寄诗有“爱子幸僚友，久要疑弟昆”的话。可惜在任未久，调职他去。
次为袁毂，字公济，一字容直，四明人，则是开封举人试的同年。
当时，袁毂考第一，当解元；苏轼考的是第二。但至省试，他却后于苏轼四年，才成进士，以后在宦途上又一直不得志。公济是个秉性淡泊、与世无争的人，苏轼与他过去曾在南新县一度相逢，看他景况似乎非常潦倒，现在却得共事于杭州，苏轼和诗说：“……却思少年日，声价争场屋。文如翻水成，赋作叉手速。”又说：“今年复为僚，旧好许重续。升沉何足道，等是蛮与触。共为湖山主，出入穷涧谷。……”这位长得清瘦如鹤的袁公济，与他是“青鬓共举，白首同僚”的老朋友。
后来袁毂调知处州，第三个来做杭州通判的是杨蟠，亦字公济，章安人，他是个有名的诗人，而且非常喜欢梅花，题《金山》诗“天末楼台横北固，夜深灯火见扬州”脍炙人口。欧阳文忠在世时，读杨蟠的《章安集》，题诗曰：“苏梅久作黄泉客，我亦今为白发翁。卧读杨蟠一千首，乞渠秋月与春风。”称许异常。他以奉议郎出为杭州通判，大约已是元祐五年之冬，其时距苏轼去任，为日无多，他曾两次各作梅花诗十首求和，苏轼也每次步韵和作十首，四十首咏梅诗，要无一句意思重复，要无一字落入俗套，实为不易，成为诗坛佳话。
帮助苏轼在杭州治水的苏坚，字伯固，博学能诗，他的本职是临濮县主簿，派监杭州在城商税。苏轼自京来任时，他专程到吴兴迎候，所以是“后六客”中的一人。苏轼疏浚盐桥、茆山二河，就是采用他的建议，所谓“参酌古今，而用中策”者是也。开西湖工程中，监工督役，得其助力亦多。
由于这份友谊，他们认了本家。伯固曾带他的儿子苏庠来谒，苏轼一见，大为欣赏，送他一方端砚，亲为制铭。苏轼慧眼识人，这少年即为后来南宋时期气节高尚的一大名士——后湖居士苏养直。
苏轼特别欣赏一个开封祥符籍的将军诗人刘季孙（景文）。莅任之初，在有美堂宴会同官，景文以西京左藏库副使为两浙兵马都监，驻杭州，参与宴集，席上作诗曰：
云间猎猎立旌旗，公在胥山把酒时。
笑语几番皆湛辈，风流千载与吴儿。
湖山日落丹青焕，楼阁风收雨露滋。
谁使管箫江上住，胸中事业九门知。
苏轼大为称赏，以后同游又共同工作，益发敬重他的人品，称之为英伟冠世的慷慨奇士，将他比作孔文举一流的人物。景文是刘壮闵公平的少子，有兄六人，皆已亡去，而景文时亦五十八岁，垂垂老矣。苏轼名诗：
荷尽已无擎雨盖，菊残犹有傲霜枝。
一年好景君须记，最是橙黄橘绿时。
这并非闲吟花草，而是书赠景文之作。盖“荷尽”者谓其诸兄皆已物故，而景文独如冬菊孤寒的枝干，借物喻人，赞其品格和节操。湖工完毕后，苏轼复上《乞用刘季孙状》，荐他可膺边疆重寄，但后来还是换用文官资历，出守隰州。
季孙和苏辙一样，个子长得很高，苏轼在离杭别宴上，步韵和诗，把他们二人比作西湖上的南北二高峰，几已视为昆弟。集存杭州与友人唱和诗篇，以与景文唱和者为最多，交好之深可想。
法曹毛滂，字泽民，他的父亲毛国镇，就是苏辙谪江西时的筠州太守。泽民曾至黄州谒轼问学，住过东坡雪堂，亲见当时苏轼穷困的境况；现在做了他的部属，又眼见他坐拥节旄的气概。所以苏轼在《次韵毛滂法曹感雨》诗中，特别重提旧况：“我顷在东坡，秋菊为夕餐。永愧坡间人，布褐为我完。雪堂初覆瓦，上簟下无筦。时时亦设客，每醉笥辄殚。……”这番描写，有其深意，泽民年轻，似乎有点少年得志的轻狂，所以诗尾用李泌和懒残和尚煨芋的故事：“悲吟古寺中，穿帷雪漫漫。他年记此味，芋火对懒残。”出于一个父执辈诚挚的期勉和爱心。（梧桐细雨文学网注：沙门慧皎《高僧传》：“唐李泌读书衡岳寺，察懒残所为非凡人，聆其中夜梵唱，响彻山林，先凄怆而后喜悦，必谪堕之人，时将去矣。中夜潜往谒焉，懒残命坐，发火取芋以啖之，曰：‘慎勿多言，领取十年宰相。’后拜而退。”）
签书杭州节度判官郑遵彦，字之邵。他是熊本奉命知杭州时带来的帮手，谁知到任数日，熊又改知江宁，由苏轼来接手了。遵彦被留在杭州幕府两年，精勤吏事，帮助很大，苏轼为此很感谢熊本，诗言：“贤哉江东守，收此幕中奇。无华岂易识，既得不自随。”遵彦是事母有过人之处的大孝子，苏轼更是敬重，得到最好的新茶，先送遵彦的母亲。
马瑊，字中玉，荏平人，来得较迟，元祐五年八月始自淮南西路改两浙路提刑。他是黄庭坚的朋友，很能填词，唱和甚乐。苏轼筹议救济两浙灾伤事，得助很多。
事务工作虽有得力僚佐帮助，但自接事之日起，那一番预筹赈济、疏导运河等计划工作，一切皆须自己作主，颇费心力。这年冬天，苏轼忽患寒疾，告假在家，其时妻弟王箴（元直）和同乡仲天贶远从眉山来，秦观的弟弟秦觏（少章）自京师来杭州，一起住在高斋。苏轼因病得闲，即在家与元直等作伴，记夜饮云：
元祐四年十月十八日夜，与王元直饮酒，掇荠菜食之，甚美，颇忆蜀中巢菜，怅然久之。
十一月二十八日，苏轼在假，记夜坐事云：
既雨微雪，予以寒疾在告，危坐至夜。与王元直饮姜蜜酒一杯，醺然径醉；亲执枪匕，作荠青虾羹，食之甚美。他日归乡，勿忘此味也。
王箴送他一副拍板，轼家却无歌姬。记云：
王十六见惠拍板两联，意谓仆有歌人，不知初无有也。然亦有用，当陪傅大士唱《金刚经颂》耳。
苏轼今已入为近从，出为方面，而他家生活依然淡泊如在黄州；照当时社会习尚，如他这样门第，竟不蓄养歌姬，是出人意外的事。
苏轼的寒疾，缠绵了一个多月，至元祐五年（1090）正月，才销假视事，作《临江仙·疾愈登望湖楼赠项长官》词，则身体恢复健康了，湖上春色撩人，不免有点绮思：
多病休文都瘦损，不堪金带垂腰。望湖楼上暗香飘，和风春弄袖，明月夜闻箫。
酒醒梦回清漏永，隐床无限更潮。佳人不见董娇娆，徘徊花上月，空度可怜宵。
同年初夏，他的眼病又发，杨杰送他径山龙井水，据说洗眼有效（注：集有《次韵杨次公惠径山龙井水》（自注：龙井水洗病眼有效）及《次韵袁公济谢芎椒诗》。），袁毂送他芎䓖和椒。前者药性行上，治头脑之疾；后者味辛香，气下达，可以去湿，发脚汗。不过他只眼昏旧疾而已，一般的健康情况还是很好，诗言：“幻色将空眼先暗，胜游无碍脚殊轻。”
随在苏轼左右问学的青年人，除秦觏（少章）外，还有一个钱勰的儿子钱蒙仲——穆父时任越州太守，与杭为邻。
苏轼自幼养成读书的习惯，尤其欢喜夜读。但是秦少章说：“某于钱塘从公学二年，未尝见公特观一书也。”如遇撰著或赋咏中须用典故时，则虽眼前烂熟事，必命少章或幼子叔党诸人检视原书后，才敢使用。（〔宋〕何薳：《春渚纪闻》。）
人之为学，本有两个不同的阶段：在第一个阶段里，须广泛吸收前人积累的知识和思想，应自勤读中求取；到得成熟阶段，必须把自己从别人的知见中解放出来，用自己的头脑，作独立的思考，然后才能建立自有的创意，发挥自有的感情。这第二个“不观一书”的阶段，正是运用想象力的创造时代，秦少章此一忠实记录，非常重要。
地方政务繁杂，苏轼有个很好的治事方法，他把每天要做的事条列在历纸上，做完的，当晚勾销，事无停滞，则心里就很舒坦，毫无牵挂地一觉睡到天明。所以他虽政事丛脞，但是还有余闲可从诗酒之适。（梧桐细雨文学网注：周煇《清波杂志》：“番江寓客赵叔简编修，宣和故家，家藏东坡亲书历数纸。盖坡为郡日，当直司日生公事，必著于历，当晚勾销。惟其事无停滞，故居多暇日，可从诗酒之适。”）
费衮在南宋绍兴末年，听一个九十多岁的老和尚对他说：苏公游西湖，常命旌旗随从，出北山路的钱塘门，他自己则带一两个老兵，从南山路的涌金门泛舟绝湖而来，在普安院吃午饭，再到灵隐、天竺随便走走，吏人抱牍相从，到了冷泉亭，他就据案判事，详研双方纷争辩讼，然后落笔如风，判定了积案。公事既毕，便与僚吏痛饮。薄暮，骑马回城，老百姓夹道来看太守。当时，这老和尚还在寺里做苍头，亲眼所见如此。（〔宋〕费衮：《梁溪漫志》。）
苏轼平常的生活非常简单朴素，他在湖上督工时，常到祥符寺琴僧惟贤房间去休息。到了，马上脱巾褫衣，露两股于榻上，叫虞候（侍仆）替他抓痒。他头上岸巾，只用一根麻绳压发。（〔宋〕施德操：《北窗炙輠录》。）
但他也有约客挟伎，纵游湖上的豪举。王明清《挥麈后录》说：
姚舜明庭辉知杭州，有老姥自言故娼也，及事东坡先生。云公春时，每遇休假，必约客湖上早食于山水佳处。饭毕，每客一舟，令队长一人，各领数伎，任其所适。哺后，鸣锣以集之，复会望湖楼或竹阁之类，极欢而罢。至一二鼓，夜市犹未散，列烛以归，城内士女云集，夹道以观千骑之还，实一时盛事也。（梧桐细雨文学网注：王明清《挥麈后录》：“望湖楼一名看经楼，乾德五年忠懿王钱氏建，去钱塘门一里许。”《临安志》：“竹阁在孤山。”吴自牧《梦粱录》记杭州夜市，亦言：“杭城大街买卖，昼夜不绝。夜交三四鼓，游人始稀；五鼓钟鸣，早起者又开店矣。”所言与记相符。）
苏轼兴会所至时，常会任性任情，做出非常天真可笑的事来。如晁以道为宿州教授，特意到杭州来看他，那晚，一脚踏进他的书室，只见壁上挂满了古画，苏轼独自坐在那里一一欣赏。谈到其中一轴钟隐的《雪雁》，他忽发雅兴，要在这画上题几个字，但这幅画轴挂得很高，他用两张桌子叠起来，亲自爬上去取画（大约他已忘掉可以叫仆人做的），失脚坠地，摔了一跤，幸而没有受伤，他还哈哈大笑。（〔清〕潘永因：《宋稗类钞》。）
传说中有个诗伎琴操，是个冰雪聪明的女孩子，颇有捷才。某一杭州通判，自唱秦观名作《满庭芳》，误举一韵，唱作“画角声断斜阳”时，琴操在旁，便纠正他道：“是画角声断谯门，不是斜阳。”——“门”和“阳”是两个完全不同的韵，错一字则全篇韵脚都乱了。
那人便作难她道：“你可依阳字韵改作一遍吗？”
琴操毫不为难地接了下来，改得天衣无缝，不输原作。
据传，琴操曾侍苏轼游湖。舟中，轼戏与琴操说：“我作长老，尔试参禅。”随即问曰：“何谓湖中景？”
“落霞与孤鹜齐飞，秋水共长天一色。”琴操答。
“何谓景中人？”
“裙拖六幅潇湘水，髻挽巫山一段云。”
“何谓人中意？”
“随他杨学士，鳖杀鲍参军。”
“如此意究竟如何？”
琴操不及作答，苏轼猛拍小桌，脱口道：
“门前冷落鞍马稀，老大嫁作商人妇。”
如此对口问答，不知不觉说到这个女孩黯淡的前途，苏轼是一片同情，而聪明的琴操则顿时感悟，便求落籍。一说她落籍后，就削发为尼了。（〔宋〕方勺：《泊宅编》。又瞿佑《归田诗话》。）
据清人谈迁的《枣林杂俎》说：明万历十七年于杭州邻邑临安县玲珑山，发现琴操墓残碣，为东坡所书，真伪莫辨。现代文人郁达夫曾往游访，墓在玲珑山寺之东；他在墓前翻阅新旧《临安县志》，都不见载有琴操事迹，作诗曰：
山既玲珑水亦清，东坡曾此访云英。
如何八卷临安志，不记琴操一段情。
诗意似言东坡曾赴临安访问琴操，不知所据，记此聊存一说而已。
杭州是东南交通要会之地，往来的朋友很多，如福建路转运判官曹辅（子方），先后提点两浙刑狱的杨杰（次公）、王瑜（忠玉），知越州的钱勰等，以及很多老友如文勋（安国）、杜介（几先）、徐大正（得之）、张天骥和贾收（耘老）也都跟他到杭州来了，共享湖山，留连诗酒，好客的苏轼，应有“座上客常满，樽中酒不空”的快乐。
苏轼再度来杭，前后相距十五六年，人事情况已有显著的不同。第一，同僚间觥筹交错的机会，不如第一次来作通判时热闹。现在做通判的袁毂，便有过这样的抱怨：
东坡倅杭，不胜杯酌。部使者知公才望，朝夕聚首，疲于应接，乃号杭倅为“酒食地狱”。后袁毂倅杭，适郡将不协，诸司亦相疏，袁曰：“酒食地狱，正值狱空。”传以为笑。（〔宋〕朱彧：《萍洲可谈》。）
一个人的生命中，十五六年，已是一段甚长的时间。苏轼再度来杭，不免有“湖山依旧，人事全非”的感触。当年过从的旧侣，忽然都已不见，现在相与的，大多是些年轻后辈，使这半老的诗人太守，有忽惊年华老去的悲哀。
苏轼莅杭之初，重游湖上，题名作记云：
元祐四年十月十七日与曹晦之、晁子庄、徐得之（大正）、王元直（箴）、秦少章（觏）同来，时主僧皆出，庭户寂然，徙倚久之。
余十五年前，杖藜芒履往来南北山，此间鱼鸟皆相识，况诸道人乎？再至惘然，皆晚生相对，但有怆恨。
人到中年以后，朋旧逐渐凋零，讣音倏至，谁也禁不住要既悲逝者，行自念也。
元祐五年（1090）二月，他的老友李常、孙觉都先后逝世，使他发出“早知身寄一沤中，晚节尤惊落木风”的悲叹。十月原在真定河东治边的老友滕元发（达道）忽又薨逝，苏轼感念金山的旧游，恍如昨日，而今却已幽明异路了，不禁老泪纵横，用张方平的名义，替他写了墓志。
元祐五年春，仲天贶、王箴都要回眉山去了，秦觏也要回家探亲，作《太息》一篇送少章；作六言绝句五首送天贶、元直，兹录其二：
三人一旦同行，留下高斋月明。
遥想扁舟京口，尚余孤枕潮声。
（《送别三人》）
更欲留君久住，念君去国弥年。
空使犀颅玉颊，长怀髯舅凄然。
（《送王箴》）