一个出身农家，长于西南小城，自少浸淫在诗书、美术和大自然怀抱里的青年，一自误入仕途，便跌落在样样与自己性情相违的现实中，三十余年，无法自拔。这三十余年中，看尽了人间的不平、官场的丑陋、士大夫们的寡廉鲜耻、权力斗争场里的诈伪变幻，总算熬到暮年，应该全身退出这走错了一生的道路时，不料还要再度遭逢生死边缘的祸患，被贬过岭。
任何一个人，到此悲惨境地，都不免感慨平生。精神生活越丰富，内心的冲突也越激烈。苏轼今日，既已被忌于权力世界，为现实政治所不容，天涯流落，茫茫无所归着，则此未死的余年，总须有个寄托。崇信道术，是宋朝知识社会普遍的风气，而罗浮又是丹鼎派法坛之所在。于此，神仙世界里的各种幻想，就在他眼前闪烁出瑰丽的光芒。
然而，神仙世界终究只是传说范围里的幻想，海上三神仙，总只存在于烟云缥缈之间，丹药吃多了要送命，则如何建立一个足以抵抗苦难、重归自然的实际生活，毋宁是苏轼目前更为急切的要求。于是，他回过头来，要找陶潜为师。
渊明出身于天师道世家，与道教也深有渊源，但他并不相信神仙之说，诗言“富贵非吾愿，帝乡不可期”，即是此意。他另辟蹊径，另外构思出一个现实世界里的理想国来，将这构想非常完整而具体写出的，就是《桃花源记》和诗。
陶渊明认为人与万物，同是大自然中的一分子，所以能够用一片平等心来领悟自然的本态，享受自然的和谐，使人、我、物三者混成一体，遂能徜徉自得，上观四时的运行，俯览花木的荣落，以回归自然的精神打破时间的界限；现象虽然因时而有不同，但生命的本质却并无差异，人与万物同是天地间的无限生机，人与自然合一，精神里便再也没有任何冲突。
苏轼自己说，南来以后，只有《抱朴子》的神仙思想和陶渊明回归自然的精神，支持他在苦难中兀立不倒。他作《和陶读〈山海经〉》诗中，引葛洪和陶潜为追求理想世界的同志，并且认为自己和葛、陶二人可以合绘一幅“三士图”，以为学道虽然晚于葛洪一步，而作诗却未必不如渊明。
陶渊明并不生来就是一个脱离现实的隐士，少壮时代，曾经崇拜田畴、荆轲那类人物，是个“抚剑行游”的游侠儿，即因志不得伸，非常果断地立即归去。他之回归自然，一半出于性情，一半也是人生挫折所产生的反射。
渊明晚年，气概不衰，仍然是个不为时移、不为势屈的倔强老人。苏轼认为渊明这种性情，颇有与自己近似之处。
经历挫折，而皈依自然，渊明诗《归田园居六首》，最能表达那份与自然同乐的精神。兹举其第一首为例：
少无适俗韵，性本爱丘山。
误落尘网中，一去三十年。
羁鸟恋旧林，池鱼思故渊。
开荒南野际，守拙归园田。
方宅十余亩，草屋八九间。
榆柳荫后檐，桃李罗堂前。
暧暧远人村，依依墟里烟。
狗吠深巷中，鸡鸣桑树巅。
户庭无尘杂，虚室有余闲。
久在樊笼里，复得返自然。
这些诗篇，给予苏轼非常强烈的共鸣，因此下定决心，尽和陶诗。
那是绍圣二年（1095）三月初四日，苏轼往游白水山佛迹岩，洗温泉浴，在悬瀑之下晾发。傍晚，浩歌而归，不觉到了荔枝浦上，“晚日葱昽，竹阴萧然”，荔枝树上结实累累，个个都有芡实那么大了。荔园的主人，是个年已八十五岁的老叟，对苏轼说：“等到荔枝成熟可食时，希望你能携酒来游。”
苏轼回到家来，躺在床上休息。听儿子过在朗诵陶渊明的《归田园居六首》，不禁顿生感触。不说别的，即如第一首中那两句：“误落尘网中，一去三十年。”又：“久在樊笼里，复得返自然。”岂非都是苏轼今日口所欲言的言语，心所向往的生活？渊明所描画的村居，随处皆是，随时可得，这才是今日苏轼唯一安稳的出处。因此即从床上跃起，下了决心，要于扬州和陶《饮酒》之后，续作《和陶归田园居》，然后“要当尽和其诗乃已”！
这个决心，不比等闲，尽陶渊明一生所作的诗歌，一一步韵和唱，虽然陶诗卷帙不多，但也不能不算是个天大的心愿了。
以诗人生活而言，渊明所写的田园之乐，已经那么动人，而陶潜另一美丽的想象——混合传闻的事实，所构想的理想社会——桃花源，则更令人向往。
桃花源，那是一个男耕女织，各尽其力，各取所需，没有待完的税课，没有政府管束的平等社会；男女老幼都过着自然的生活，不用劳心，没有争夺的自由乐土。这个样子的社会，对于一个不容于现实世界，彷徨失路的人，实是太大的诱惑。
桃花源真实的地方何在？这些“不知有汉，无论魏晋”的居民，到底是从哪里、从何时来的？桃花源里的人是否都已成了神仙？这许多问题，历来的文人，穿凿附会，争论不休。
苏轼认为世传桃花源事，多过其实。渊明所记，但言桃花源居民的祖先，为避秦乱逃到了这个地方，渔人所见，是其子孙，并非成仙不死的秦人。文中有“杀鸡作食”的话，苏轼说：“岂有仙人而杀生者？”《和桃花源诗叙》说：
……旧说南阳有菊水，水甘而芳，民居三十余家，饮其水皆寿，或至百二三十岁。蜀青城山老人村……多枸杞，根如龙蛇，饮其水，故寿。近岁道稍通，渐能致五味，而寿益衰，桃源盖此比也欤？使武陵太守得而至焉，则已化为争夺之场久矣。尝意天壤之间，若此者甚众，不独桃源。
陈寅恪作《桃花源记旁证》（注：陈寅恪：《桃花源记旁证》。（《清华学报》，1936）），主要是考证它纪实部分的所生地和年代，认为真实的桃花源，地在北方的弘农或上洛，而不在南方的武陵；真实的桃花源居民的祖先，所避的不是秦始皇，而是苻坚的“秦”。苏轼认为世间类乎桃花源的地方很多，不必定是仙人之居。陈寅恪非常推重，认为“古今论桃花源者，以苏氏之言，最有通识”。
其实苏轼认为桃花源人间多有，作举南阳和青城两个实例，以及他曾梦见的仇池，皆实有其地；而且其地的居民，过着宁静自然的生活，也都健康长寿。他之所以要如此肯定这一点，目的是强调他一定能够得到避世的桃源，用乐观的精神来安慰自己心里的空虚和彷徨。
渊明与子俨等疏里说：“性刚才拙，与物多忤。自量为己，必贻俗患。”苏轼认为渊明这句老实话，与他同病。
陶和苏都是深沐儒家教养，个人道德严正，责任心极重的人。陶作《荣木篇自序》说：“总角闻道，白首无成。”《咏贫士》诗说：“朝与仁义生，夕死复何求。”像这类话，苏集中也俯拾皆是。苏轼南迁途中，还说：“许国心犹在，康时术已虚。”反将自己的安危置之度外，两个都是“志士不忘在沟壑”的人物。
皈依自然，目的是在争取精神生活的自由；要过自由的精神生活，必须彻底放弃物质欲望，才能不为外物所役，就不为别人做奴隶。虽然渊明一生，从来没有脱离过饥寒贫乏的日子，但他“忧道不忧贫”，活得很快乐。苏轼出处虽与渊明不同，“仕至从官，出长八州”，但他向不重视金钱，到手辄尽，所以到祸患来时，安家费用还须弟弟接济，自己所带一点薄蓄，到了惠州，却因提倡做社会公益事业，几乎全部花进去了，写信给南华长老说：“书生薄福，难蓄此物。”所以不如花了，反而觉得身心轻安——观察一个人对金钱的态度，最能正确反映这个人的品格。苏轼在惠州一年后，衣食渐窘，《和陶贫士七首》中，论陶之穷，却曰：“俗子不自悼，顾忧斯人饥。堂堂谁有此，千驷良可悲。”说自己的景况，则曰：“遥怜退朝人，糕酒出大官。岂知江海上，落英亦可餐。”真是，世上岂有堂堂男子汉而向贫穷低头者。
渊明有张破琴，弦坏了，也不修配，作诗说：“但得琴中趣，何劳弦上声。”苏轼赞道：“谁谓渊明贫，尚有一素琴。心闲手自适，寄此无穷音。”
人须如此淡泊，才能随遇而安，进入回归自然的生活。苏轼《和陶归田园之一》曰：
环州多白水，际海皆苍山。
以彼无尽景，寓我有限年。
……
我饱一饭足，薇蕨补食前。
门生馈薪米，救我厨无烟。
斗酒与只鸡，酣歌饯华颠。
禽鱼岂知道，我适物自闲。
……
人要能够不向物质低头，则贫乏不足困人，祸福皆无缘而至，人便可从世网中解脱出来了。又如：
教我同光尘，月固不胜烛。
霜飙散氛祲，廓然似朝旭。
人须不肯苟同于人，才有独立不屈、完整的人格气象，这一点他和陶潜没有两样。
唯有在评论历史人事上，陶与苏的观念，便不大相同了。此因两人训练不同，出处相异：陶只是个纯粹的田园中人；而苏不然，无论怎样，他总是一个曾经参与过现实政治的人，凡事看得较远较大，论史的见解，就不一样了。如渊明咏荆轲，逞其爱好豪侠的性情，通篇都是赞叹，结语说：“其人虽已没，千载有余情。”而苏轼则认为秦始皇积恶如山，杀父囚母，不容于天，一定会自取灭亡的；燕太子不能忍耐，将国运轻托有勇无谋的狂生，认为“荆轲不足说，田子老可惊。燕赵多奇士，惜哉亦虚名”。
苏轼在惠州两年间，作和陶诗几达百首。关心他的黄庭坚，虽然远在黔南，听到这个消息，作偈子说：
子瞻谪海南，时宰欲杀之。
饱吃惠州饭，细和渊明诗。
渊明千载人，子瞻百世士。
出处固不同，风味亦相似。（〔宋〕释惠洪：《冷斋夜话》。）
绍圣四年（1097）冬，苏轼已谪海南，特自检点从扬州《和陶饮酒二十首》起，连同惠州和作，共得一百零九首，编集全稿，寄与在雷州的苏辙，要他作一篇集“引”（序），附书说：
古之诗人，有拟古之作矣，未有追和古人者也。追和古人，则始于吾。
吾于诗人，无所甚好，独好渊明之诗。渊明作诗不多，然其诗质而实绮，癯而实腴，自曹、刘、鲍、谢、李、杜诸人，皆莫及也。吾前后和其诗凡一百有九篇，至其得意，自谓不甚愧渊明。今将集而并录之，以遗后之君子，其为我志之。
然吾于渊明，岂独好其诗也哉！如其为人，实有感焉。渊明临终，疏告俨等：“吾少而穷苦，每以家弊，东西游走。性刚才拙，与物多忤。自量为己必贻俗患。黾勉辞世，使汝等幼而饥寒。”渊明此语，盖实录也。吾真有此病，而不早自知，平生出仕，以犯世患，此所以深愧渊明，欲以晚节师范其万一也。
苏轼此书，已将他细和陶诗的本末因缘，说得明明白白，所以苏辙撰“引”，将全部原文引入。
苏辙接到这部稿本，当即于同年十二月十九日（恰巧是苏轼六十二岁的生日）于海康城南之东斋客寓，写了《子瞻和陶渊明诗引》：
东坡先生谪居儋耳，置家罗浮之下，独与幼子过负担渡海，葺茅竹而居之，日啖薯芋，而华屋玉食之念不存于胸中。平生无所嗜好，以图史为园囿，文章为鼓吹，至是，亦皆罢去。犹独喜为诗，精深华妙，不见老人衰惫之气。是时，辙亦迁海康，书来告曰：（前揭原书全文）……
引用苏轼原函之下，苏辙本来写的是：“嗟夫渊明，隐居以求志，咏歌以忘老，诚古之达者，而才实拙。若夫子瞻，仕至从官，出长八州，事业见于当世，其刚信矣，而岂渊明之拙者。孔子曰：‘述而不作，信而好古，窃比于我老彭。’古之君子，其取于人则然。”苏辙所写的这段话，殊与苏轼的意思不合。苏辙不深了解渊明，所以会说他“才拙”。其实，渊明之拙，正是古今来学陶者所不能至的天分与机趣。至于文中再提到“仕至从官，出长八州”，正是乃兄今日极不愿说之事。所以苏轼提起笔来，将他改了。（梧桐细雨文学网注：费衮《梁溪漫志》云：“东坡既和渊明诗，以寄颍滨，使为之引，颍滨属稿寄坡。……此文今人皆以为颍滨所作，而不知东坡有所笔削也。宣和间，六槐堂蔡康祖得此稿于颍滨第三子远，因录以示人，始有知者。”）续曰：
嗟乎渊明，不肯为五斗米一束带见乡里小儿。而子瞻出仕三十余年，为狱吏所折困，终不能悛，以陷于大难。乃欲以桑榆之末景，自托于渊明，其谁肯信之？虽然，子瞻之仕，其出入进退，犹可考也。后之君子，其必有以处之矣。孔子曰：“述而不作，信而好古，窃比于我老彭。”孟子曰：“曾子、子思同道。”区区之迹，盖未足以论士也。
此下，仍接苏辙原作：
辙少而无师，子瞻既冠而学成，先君命辙师焉。子瞻尝称辙诗有古人之风，自以为不若也。然自斥居东坡，其学日进，沛然如川之方至。其诗比于李太白、杜子美有余，遂与渊明比。辙虽驰骤从之，而常出其后。其和渊明，辙继之者亦一二焉。
绍圣丁丑（四年）十二月十九日海康城南东斋引。
苏轼和陶这个工作，并不到此为止。自绍圣四年（1097）至元符三年（1100），四年之间，不断续写，真正做到“尽和其诗乃已”。