吴石从国民党的成员到同情支持共产党，最后投身中国人民解放事业，如此巨大的信仰转变绝非朝夕可成。
吴石这个转变是如何发生、发展的？这个问题多少困惑着吴石研究者。
吴石被捕后一直坚称自己是一年前（即1949年）才开始为中共工作的。
关于“吴石案”最早的公开报道是1950年4月8日在香港的国民党刊物《新闻天地》上发表一篇长文，由“吴石案”的承办人李资生署名。李资生的纪录是：“吴次长自承向共党靠拢的时机，是在1949年的2月间。当时，蒋总统已经引退，李代总统则在倡导和平，并且正与中共进行谈判，他认为当时的政治局势是非常混乱的，究竟前途如何，谁也弄不清楚，大家都认为共产党一定会成功，他自己也有这种想法，于是他就糊里糊涂地和共产党发生了关系。他自己却辩解说：’这种事情，在当时是很普通的。我相信有大批的政府军政官吏，都和我一样的走上这条路去，政府的政策既是求和，我们为什么不可以和共党联系呢？'”
国民党方面的公开资料显示，吴石称，1949年四五月间在沪与中共华东局干部刘栋平会面，刘希望吴能提供军事情报，不过不久解放军旋即渡长江，吴赴福建就任绥靖公署副主任，与中共党人失去联系。然而，解放军很快就席卷整个东南沿海，吴转香港来台，在香港时又与刘栋平取得联络，吴同意来台后收集军事情报。
考察吴石政治倾向的演变过程，吴石与中共发生关系，在时间、组织关系上都非李资生所言。由此可见，吴石将军被捕以后千方百计地隐蔽实情和自己的身份，他伪托自己是1949年2月接触中共便是一种托词。这样既尽力减轻责任，也通过减少与中共联系的时间以保护同志。
那么，吴石何时开始为中共工作？这个问题曾让一些研究者感到费解？中共中央有关部门的结论，给出了具体答案：吴石同志于1947年即开始为我党工作。事实上，他同中共中央高层的接触交往，早在1937年就开始。吴石身上所具有的爱国、民主的政治倾向也引起中共高层及地下组织的重视和当时政治团体的关注，成为各方积极争取的对象。
抗战期间，吴石对中共有了一些了解。他亲自到武汉珞珈山听过周恩来的演讲，还同时与叶剑英等人有过交往。其间，他还认真研读过毛泽东的军事著作《论持久战》。他认为，这是一篇了不起的著作，既运用古代孙子的兵法，又透彻分析敌我双方的态势。他建议白崇禧下发给各战区队长阅读。当然，白崇禧不会对此表态。曾有一些文章说，白崇禧下令军队基层阅读，此说不符实际。据白崇禧秘书谢和康（中共特别党员）回忆：白崇禧从未下过通令要桂系的军队研读《论持久战》，因为白对国共合作的看法，以及对中国共产党的政治影响，其阶级观念还是很清醒的，因此绝对不会这样“天真”。⑦而吴石在政治上却是颇为“天真”的。
抗战胜利后，吴石回到南京，任国防部史政局局长。吴石在抗日期间就对蒋介石消极抗战、积极反共的做法不满。桂柳战役失利，身处第一线的吴石对“前方吃紧，后方紧吃”的局面痛心疾首；而蒋介石偏爱嫡系，重用无能败将，也让他深为不平。他受过系统的高等军事教育，却始终无缘军队的实权，这是吴石难解的心结。抗战胜利后，国民党“五子登科”式的“劫收”，物价飞涨、民不聊生的情景，特别是蒋介石违背广大民众和平建国的意愿，悍然发动内战，使他感到非常失望，多次发出“国民党不亡是无天理”的喟叹。他面对中国政局有些茫然。在周边人的参合下，他参加了民社党。
民社党是“中国民主社会党”的简称。1946年8月14日，由张君劢创立。张君劢（1887—1969），号立斋，江苏宝山人。人称“宪法之父”，是民社党的创始人和领袖。1934年与张东荪等在北平组织中国国家社会党，鼓吹“国家社会主义”。张君劢领导的国家社会党（以下简称“国社党”）与原住在海外的由伍宪子领导的民主宪政党在上海召开代表大会，决定两党合并，成立中国民主社会党，并加入中国民主同盟。国社党的前身是由张东荪、张君劢、罗隆基等人于1931年10月发起成立的再生社。1933年4月，张君劢在天津召集再生社临时代表大会，成立国社党。该党标榜“国家社会主义“，反对阶级斗争，反对共产主义，主张保留私有制。新成立的国社党把国社党原来标榜的“国家社会主义”改为“民主社会主义”，主张实行“民主主义的政治”、“社会主义的经济”，企图建立超阶级、超党派的政府。这是在国民党加紧对解放区的军事进攻，同时下令召开非法的、分裂的国民大会的历史背景下的产物。旧政协会后，张君劢曾以第三者身份参与促进国共两党的和平谈判，但不久即受蒋介石的拉拢，这位民主战士却冒天下之大不魅，让民社党参加国民党一党包办的1946年“国大”。他于1946年11月20日致书蒋介石，表示“在此还政于民之日，自当出席以赞大法之完成”，并于23日向蒋介石递交了民社党出席制宪国民大会的代表名单。此举一出，各界哗然。张的所为不仅遭到广大社会人士的谴责，也在党内引发一场“地震”，吴石等党内成员为此看清张君劢的面目，深感失望，愤然退出。可以说，1946年记录着中国政治的种种荒诞与无奈。
关于吴石为中共进行工作的起始时间，此前有过其他说法。
吴仲禧认为，吴石“暗助中共开始于1949年春夏之间”。他回忆到，1949年6月，吴石去台湾之前他们见了最后一面。吴石说：福州绥靖公署已经结束，他已被调任国民党国防部次长，要到台湾去。吴仲禧请他考虑，到台湾去是否有把握，如果不去，也就此留下，转赴解放区。吴石则坚决表示，自己的决心已经下得太晚了，为人民做的事太少了。现在既然还有机会，个人风险算不了什么。这段记录说明，1937年已秘密加入中共的吴仲禧至迟到1949年6月已知吴石是同道，不过此前并不属同一秘密情报系统的“二吴”各在意会之中也未可知。
据史料档案，吴石是在上海真正走上革命的道路的。引导他走上光明之路的是中共在国统区一大地下组织——中共中央上海局。
在吴石的档案里，标明吴石于1947年开始为中共工作。在对当事人何康的访问中，何康就这个问题的回答更佐证这一事实：1947年春，中共中央上海局刘晓⑤、张执一⑥等负责人与吴石进行过特别会面，从此吴石开始为我党工作的惊险经历。这一史实也告知世人：吴石不是一时的冲动或投机，而是较早觉醒自觉投身革命的国民党军高级将领。
在中共隐秘战线上，上海是中共地下党活跃的重点地区。早在20世纪20年代，在周恩来的缔造下，中共早期情报组织“特科”应运而生，曾屡建奇功，威名远扬。但一度几乎遭到毁灭性破坏，中国工农红军长征到达陕北后开始党在白区工作的重构。
1946年11月19日，周恩来率中共代表团邓颖超、李维汉等人离南京返回延安。在离开南京前，中共上海办事处曾转达周恩来给上海地下党刘晓的指示，指出：国民党地区黑暗严重的时刻又到来了，必须坚持隐蔽的艰苦的斗争，预计5年的时间，胜利必将实现。后来形势的发展比周恩来预言的时间来的还要快。
为此，上海地下党在刘晓领导下加紧工作。
1947年是中国革命有决定意义的一年。解放区军民对国民党的全面进攻奋起反击，迫使国民党不得不采取重点进攻。同年7月一9月，国民党的重点进攻也被粉碎。解放军转入全国规模的大反攻。
1947年1月16日，周恩来曾电告刘晓等人，为了更有计划地领导蒋管区群众爱国民主争生存的斗争，中央认为蒋管区党组织有调整的必要，决定成立中共中央上海分局，将刘晓、钱瑛两处所管的秘密组织系统，统一管理。分局下设上海市委。上海分局以刘晓、钱瑛、刘少文及另由刘晓从上海党委中推荐一人组成，负责领导与发展蒋管区秘密党的工作。上海分局直属中央领导。当时刘晓除向中央推荐刘长胜⑧参加外，还曾推荐3人为分局委员。2月1日，中共中央政治局通过迎接中国革命的新高潮的指示。4月29日，周恩来为中共中央起草的给各中央局、分局的指示中，明确指出：各地城市工作部的任务是在中央规定的方针下，统管党在国民党统治区的一切工作并训练这一工作的干部。5月6日，他又为中共中央起草电报致刘晓等人，告以中央决定将上海中央分局改为上海中央局。通知指出：为加强与调整蒋管区我党工作的领导，中央决定将上海中央分局改为上海中央局，管辖长江流域、西南各省及平津一部分党的组织与工作，并于必要时指导香港分局。上海局仍以刘晓、刘长胜、钱瑛、张明（即刘少文）4人组成，刘晓为书记、刘长胜为副书记。在目前较严重的环境中，上海局会议以愈少开愈好。至原在上海党委负责各同志，仍各管一方面的工作。根据中央指示精神，原刘晓推荐的3同志，即分别在上海局领导下由张承宗分管上海市委；张执一分管外县委员会和策反工作；张登（沙文汉的化名）分管文化统战工作。中共中央在组织上成立了城工部和上海局，加强了国民党地区党的领导。
中共上海局十分关注吴石对时局的态度，开始了联络与争取的工作。
这里应当提到中共上海局负责人与吴石的最初会面。这次会面的牵线人是吴石的挚友何遂。何遂在爱国、抗日、反蒋这条心路上与吴石十分一致。
何遂虽然胸无城府，政治上却敏感而清醒。西安事变后，他明确拥护中国共产党建立抗日民族统一战线的主张，真诚地和中国共产党的一些领导人建立了联系。内战爆发，他对蒋介石政权完全绝望，认识到，要救中国只有把希望寄托于中国共产党。他和吴石之间的交流，没有什么隐晦，这种鲜明的态度对吴石的影响是很直接的。吴石也表示，希望通过何遂和共产党方面的代表建立直接接触。何遂把他的政治情绪及动态向中共中央上海局张执一作了汇报，由他转陈中共组织的领导人，党组织很重视吴石这个社会关系，试探是否愿意公开见面。他很爽快地接受了。于是由何遂出面，约吴石在当时闻名上海滩的锦江餐馆见面。
1947年4月，中共中央上海局的书记刘晓、副书记刘长胜以及负责统战、军运工作的张执一与引荐者何遂以及何遂之子中共地下党员何康在后称上海锦江饭店的华懋公寓会见并宴请了53岁的国防部史政局局长吴石。这是吴石接受中国共产党领导的开始。
上海解放时地下组织部分负责人和干部的合影。前左起：王尧山、沙文汉、刘长胜、刘晓、潘汉年、刘少文、吴克坚；后左起：赵先、张毅、刘人寿、张承宗、王清、黄景荷
华懋公寓是当年老上海无人不知的浮华之地。它于1929年建成，外墙面是花岗岩，棕色面砖、方格钢窗和白色斩假石窗框，是传统英国哥特式风格，可骨架用的居然是那个年代的高科技——钢筋混凝土结构。当年老上海的绅士淑女的重要宴饮多要在这里举行以示身份。1951年4月2日，在董竹君等人的努力下，坐落在上海长乐路189号的华懋公寓（现锦北楼）改名为锦江饭店。锦江饭店于1951年6月9日正式开业。锦江饭店开张后，曾接待过尼克松、里根、撒切尔夫人等外国元首，毛泽东、周恩来、刘少奇、邓小平等国家领导人也曾入住。谁也没有想到，60多年以前，就在中共中央机关撤出延安一个月之后，中共上海地下党的最高负责人在这里集体会见了以后在敌人营垒中潜伏杰出的无名功臣！
1947年4月，一个阳光灿烂的中午。尽管春寒料峭，在锦江餐馆却进行着国民党高级将领与中共上海局负责人之间的特殊会面。在何遂、何康的安排下，上海局书记刘晓以宴席的形式与吴石进行了面对面交流。一开席，何遂先生将刘晓、刘长胜、张执一分别介绍给吴石。根据秘密工作的要求，何遂、何康悄然退席，在饭店门口静静地等待着，约一个小时光景，刘晓、刘长胜、张执一、吴石一同走出饭店，微笑地道别。这时，何康很快意识到，吴石与中共确立了某种联系。受党的纪律约束，不便于询问。之后，何康接到组织的指示，保持与吴石的单线联系。这次不同寻常的会面，吴石的政治人生有了转折。这一点在吴石地下工作的助手吴长芝的回忆中提及：“1947年春，吴石秘密地给我看过毛主席《新民主主义论》等，也明确告诉我，何遂同志方面是正确的革命途径。为了革命纪律，他和我分工，民联方面由我保持与吴艺五单线联系，并充当桥梁。”⑨
中共中央上海局领导与吴石联系的秘密联系点安排在何遂寓所。何遂寓所位于上海愚园路，其门牌号为俭德坊2号，是一幢有围墙院落的三层西式小楼，何遂夫妇与儿子何康一家住在一起。何遂时任国民政府立法院军事委员会委员长，素以交游广泛知名。何遂身上的金字招牌，为开展地下斗争起到很好的掩护作用。在上海解放前，主要以此为联络点，由张执一和何康与吴石联系。在这里，张执一与吴石有过多次单独会面。至于谈些什么，由于两位当事人均不健在，无从考证。但是有一点是肯定的，通过接触，吴石对中共的信任日益加深，也答应为我党做工作，主动提供中共急需而重要的军事情报。