苏轼自二十六岁任官凤翔府签判起，至元丰二年（1079）在湖州任所被逮为止，扬历中外一十九年，但因不善居积，依然书生故我，和王巩诗自谓：
若问我贫天所赋，不因迁谪始囊空。
然而，做官的人一经谪放，便只有一份微薄的实物配给可领，正常的俸禄都没有了。苏轼初来黄州时，曾就手上仅有的一点现款，照最节俭的生活估计，约可支撑一年。预算得一点不错，只恨日子过得太快，忽已到了元丰四年，手头就渐渐感到拮据起来。大江风月，岂可疗饥？何况贬谪这种惩罚，是没有期限的，茫茫前途，真不知如何是好。
苏轼面对生活压迫，希望能够自有一块土地，不辞劳作，就在黄州做个躬耕自给的农夫也好。
心里这个计划，幸得二十年前在京城熟识的穷朋友——杞人马梦得，到黄州来看他时帮忙实现了。
梦得原来在太学里做“太学正”的官，只因苏轼在他书斋壁上题了一首杜甫的《秋雨叹》诗，深受冲击，决心辞官（〔宋〕苏轼：《东坡志林》。），跟着苏轼到凤翔去做过一段时间的幕僚，以后浪迹江淮，却仍一无遇合，白首穷饿，而骨气依然铮铮如昔。
这次遄程到黄州来探望失意中的老朋友，却为他做了一件大事，向当地政府请领到一片废弃的营地，可以辟作农场。
苏轼说马髯之穷，有曰：
马梦得与仆同岁月生，少仆八日。是岁生者，无富贵人，而仆与梦得为穷之冠。即吾二人而观之，当推梦得为首。（《东坡志林》）
对马髯这个朋友，苏轼总觉抱愧，因他跟从苏轼二十年，日夜盼望轼能显贵，就可分点钱给他去“买山终老”，而今，苏轼反要借重他请领的土地来耕作谋生。
这块土地，坐落于州治之东一百余步的山麓，先前做过营地，面积约有五十余亩。范成大《吴船录》记其亲访该地，所见形势：
郡东山垄重复，中有平地，四向皆有小冈环之。
陆游《入蜀记》所见东坡，更为详细，如云：
早游东坡，自州门而东，冈垄高下，至东坡则地势平旷开豁，东起一垄颇高，有屋三间，一龟头曰居士亭。亭下面南一堂颇雄，四壁皆画雪，是为雪堂。……又有四望亭，正与雪堂相直，在高阜上，览观江山，为一郡之最。
从这两家实地观察所记，地在黄冈东城门外，是个四周冈峦起伏中间一方五十亩大的平地。久是茨棘瓦砾之场，何况山地本来贫瘠，少有农作价值，除了自认为无所逃于天罚的苏轼，谁还愿意花那么大的开垦工夫，做十分耕耘、一分收获的傻事。这年夏天又逢干旱成灾，苏轼面对这一片颓垣草棘、满目瓦砾的荒地，不禁释耒而叹。
苏轼周览全境，先按地势高下，在心里画好了一个蓝图。较低的湿地，种植粳稻；东面平地上种枣树和栗树。住在对江的同乡，已经应允送他桑树和果苗。本来还想种片竹林，但恐竹鞭在地下横生漫长，会妨碍别的作物，只好作罢。
他要预留一角眼界最佳的空地，等有余力时造幢安家的宅子。目前，第一件事是叫家僮先将地上的枯草烧掉，才能垦地。
不料枯草烧尽处，发现有口暗井。水在农作上是个非常重要的资源，这真是喜从天降，苏轼兴奋得嚷道：“一饱未敢期，瓢饮已可必！”
苏轼在那块荒地上亲拾瓦砾，自种黄桑，虽然辛苦，但他心里则甚为满足，“腐儒粗粝支百年，力耕不受众目怜”。他要独立生活，果然老天也帮他。久旱之后，一夜忽尔大雨，次日早晨便发现岭背有道微泉，穿城直达柯氏坡，循着旧渎流经苏轼那块园地，到柯氏林园附近，汇为十亩方圆的池塘，池里盛产鱼虾。他寻视水路，发现沿着沟边长满水芹菜的宿根，大为高兴，因为他已想起一道家乡风味的菜式来了——芹芽脍斑鸠，不禁食指大动，朗吟道：“泥芹有宿根，一寸嗟独在。雪芽何时动，春鸠行可脍。”
这种辛苦的垦殖工作，能够帮苏轼忙的，除了马梦得外，也只不过潘丙、郭遘和古耕道这三个黄州新知。等到垦成田地，可以开始种植，则时入深秋，种稻已经来不及了，只好先种麦子。却喜不到一个月工夫，地上已经长出一片绿油油的麦苗，当地的老农忠告他道：“麦子的苗叶，不能发得太茂盛，你要收获好，必须时常放放牛羊。”他回答说：“再拜谢苦言，得饱不敢忘。”
麦子种成功了，于是他便从记忆里搜索从家乡得来的农家知识，想象明年春天如何插秧种稻，以及秋收冬藏的快乐，“我久食官仓，红腐等泥土。行当知此味，口腹吾已许”。其后，于稻麦之外，并种黄桑三百棵，枣栗树各若干棵。他的老友李常任淮南西路提刑，居官安徽霍山，闻说苏轼在黄州经营农场，特地送他一批柑橘树苗，他便遐想《橘颂》中“青黄杂糅，文章烂兮”的美景，要将它种在屋畔篱落。又作诗向大冶长老乞讨桃花茶的种子来种，茶能消食，所以自嘲道：“饥寒未知免，已作太饱计。”
一般的士大夫如欲学作老农，问题实在太多。幸而苏轼夫妇都是农家出身，除了因是南人，不大懂得种麦之外，其他田地上的常识，还是很丰富的。牛是农家主要的劳动力，也是最贵重的财产，但有一次，苏家的耕牛害了重病，几乎要死了，幸而苏轼的夫人倒识得这种病，且有一味单方，居然治好了牛病，苏轼大喜，作书告诉章惇：
……昨日一牛病，几死。牛医不识其状，而老妻识之，曰：“此牛发豆斑疮也，法当以青蒿粥啖之。”用其言而效。勿谓仆谪居之后，一向便作田舍翁，老妻犹解接黑牡丹也。言此，发公千里一笑。
这块荒地所在，本无地名，因在黄州城东门外，而且白乐天做忠州刺史时，有《东坡种花二首》，又有《步东坡》诗：“朝上东坡步，夕上东坡步。东坡何所爱，爱此新成树。”苏轼向来爱好乐天，忠州、黄州，都是谪地，更巧的是皆在城东，因此，苏轼就给这个乡野之地，命名为“东坡”，自称“东坡居士”，亦自此始。（〔宋〕周必大：《益公杂志》。）
同年冬季，苏轼又在东坡附近，距州门南向四百三十步地方，寻得一块旧作养鹿场的高地，视野非常宽旷，极合他的造屋理想，就此张罗建材，鸠工构筑起来，自己也参加劳动，所以诗说：“今年刈草盖雪堂，日炙风吹面如墨。”经过这场辛苦，陆游所见“亭下面南一堂颇雄”的五个房间的建筑，终于元丰五年二月，大雪纷飞中落成了。
苏轼于堂屋四壁，满画雪景，取名“雪堂”，自以为“起居偃仰，颇得其所”。后来凡是远道朋友来访，都招待他们住在此处。李元直（通叔）为作“雪堂”二篆字匾额，苏轼自书“东坡雪堂”四字，榜于门上。
雪堂南挹四望亭，西控北山那股微泉，游目纵览，江山如画，尽收眼底。苏轼认为风光之美，实不下于陶渊明所盛赞的“斜川”，作《江城子》词：
梦中了了醉中醒，只渊明，是前生。走遍人间，依旧却躬耕。昨夜东坡春雨足，乌鹊喜，报新晴。
雪堂西畔暗泉鸣，北山倾，小溪横。南望亭丘，孤秀耸曾城。都是斜川当日境，吾老矣，寄余龄。
同年十月，与苏轼同榜及第的进士同年临川蔡承禧受任淮南转运副使，恰好黄州在他辖属境内，按临属邑，特地到临皋亭来看望苏轼，见他居处狭隘，所以发起在临皋亭附近水驿高坡上，为他造了三间新屋，于翌（六）年五月筑成，命名“南堂”。这三间屋子，面对大江，最宜消夏，苏轼有此，不啻贫儿暴富，虽然只是瓦屋三楹，却派了许多用场，如曰：“故作明窗书小字，更开幽室养丹砂。”“更有南堂堪著客，不忧门外故人车。”“客来梦觉知何处，挂起西窗浪接天。”这南堂，作了书斋、丹室、客室和卧房。他在无限感激中，作函给蔡承禧道：“某病咳，逾月不已，虽无可忧之状，而无聊甚矣。临皋南畔，竟添却屋三间，极虚敞便夏，蒙赐不浅。”（注：蔡承禧，字景繁，临川人，欧阳修门生，与轼进士同年。灵州战役前，因反对以太监李宪主兵柄，被出为淮南转运副使，置司楚州。黄州适属承禧辖区，苏轼得其照顾者甚多。元丰七年十二月，轼在泗州得承禧在任病逝的噩耗，祭文曰：“我迁于黄，众所远摈。惟子之故，不我籍辚。孰云此来，乃拊其榇。……”皆实录也。）
正当初辟东坡的这年冬天，苏轼堂兄不疑（子明）的儿子安节，赴京应举报罢，转道到黄州来探望他的叔父。人在失意的景况里，最怕遇见亲人，而且所面对的又是远从家乡来的亲属，免不掉激起一片沉落在心底的乡心，感念平生，怅触万端起来，作《侄安节远来，夜坐三首》，写他的萧条情境，读来令人忽有遍体寒栗之感：
南来不觉岁峥嵘，坐拨寒灰听雨声。
遮眼文书原不读，伴人灯火亦多情。
嗟余潦倒无归日，今汝蹉跎已半生。
免使韩公悲世事，白头还对短灯檠。（其一）
苏轼当时，每日都在田间劳作，日晒雨淋，既瘦且黑，怕久别的侄子认不得他了，但想一个人的面貌会改，声音总不变的，所以说：“心衰面改瘦峥嵘，相见惟应识旧声。”平日，他已不大愿意说话了，问起乡中故旧，半已死亡，生命的短促，令人危疑失措：“畏人默坐成痴钝，问旧惊呼半死生。”怀乡感旧的悲哀与眼前的萧瑟，织成一团浓重的寒雾，包围着失意中的叔侄二人。对着那盏半明不灭的油灯，门外则是临皋亭有名的风涛呼啸声，一阵一阵打断他们的夜谈，屋内老少二人，不觉完全沉浸到无话可说的凄然气氛里去了。
不过，苏轼毕竟还有克服颓唐的豪气，最后一诗的尾联，却很洒脱地歌道：“梦断酒醒山雨绝，笑看饥鼠上灯檠。”
安节在叔婶家里住过了年，即将回乡。苏轼在眉州虽然已无近亲，但有祖先和王弗夫人的坟墓，堂房兄弟子侄和若干亲戚都在，面对这行将别去的风雪归人，乡思潮涌，不能自已。记起父亲（苏洵）从前下第还蜀时，伯父（苏涣）作诗送行，其中有两句是：“人稀野店休安枕，路入灵关稳跨驴。”便将这十四字，一字一韵，作了十四首小诗赠与安节，最后一首是想象这侄儿去后，孤寂老人的景况将是：
万里却来日，一庵仍独居。
应笑谋生拙，团团如磨驴。
像牵磨驴子团团走的生活，已是可悲，何况还那么贫穷，那么寂寞，茫茫不知前路。