琼崖，即今海南，为我国两大岛屿之一（其一即为台湾）。隶属中国版图的历史甚早，汉武帝时已置珠崖、儋耳二郡；宋为广南西路，置琼、崖、儋、万安四州，分据岛之四隅。黎母山脉据岛之中央，五指山为其中心。黎人环山而居，内为生黎，外为熟黎。山极高，洞极深，生黎之巢，人迹罕至，当时尚是化外之地。
四州分东西两路：东路自琼州向南为万安，再南而至崖州；西路自琼州至南为儋州，昌化军治所在。苏轼的行程是由琼州府治西行而至澄迈，自澄迈而至儋州，为程二百十里，都是陆路，诗记途径为“四州环一岛，百洞蟠其中。我行西北隅，如度月半弓”，都是纪实之语。
苏轼于六月十一日自雷州徐闻县渡海，登岸的地点为今海南的北部大港——海口市，当时的琼州府治。从徐闻对渡，隔海相距四百里，趁北风一日一夜可达。琼州北望，与苏辙所居广东南端的雷州半岛，遥遥相对，所以轼诗有“莫当琼雷隔云海，圣恩尚许遥相望”句。
经历一场与琼州海峡风涛搏斗的艰苦行程，人在舟中，苏轼喻之为如从高山下堕深谷，风浪之大，令人震骇。登岸后，琼州通判黄宣义来谒，苏轼即将邮递之事，郑重面托宣义代为收转。与郑靖老书：
迈书附琼州海舶或来人之便，封题与琼州倅黄宣义，托转达，幸甚。见说琼州，不论时节，有人船之便。
苏轼今后，将求生于此蛮荒绝境中。骨肉亲故的联系，生活必需的补给，端赖“人船之便”为交通，这是一件非常重要的部署。
海南的地势，西南尽为高原山岳地带，只能陆行。苏轼雇乘轿子前往，至澄迈，寄宿于当地士人赵梦得家，休息数日，再往昌化。
肩舆穿行于山谷间，轿子摇摇晃晃地前进，他就坐在轿中打瞌睡。睡梦中，得“千山动鳞甲，万谷酣笙钟”句。忽然一阵凉风，吹来山中常有的急雨，却把他吹醒了，于是就有“四州环一岛”，初至海南所写的那第一首诗。
人在高山上行，苏轼下意识地常常向北瞭望，希望能见中原的一线。谁知视界所极，只是一片茫茫的海水，方知已是山穷水尽之地，不免凄然伤感。诗续曰：“……登高望中原，但见积水空。此生当安归，四顾真途穷。”《庄子·秋水》篇说：“北海若曰：计中国之在海内，不似稊米之在太仓乎！”中国（中原）在宇宙里，也不过是太仓之一粟；则渺小的个人，还有什么归不归的烦恼？
流落天涯的老人，以此知识精神的力量，突破眼前的悲哀——“茫茫太仓中，一米谁雌雄？幽怀忽破散，咏啸来天风。”
继作《次前韵寄子由》诗，则又不免身世之悲，如曰：“我少即多难，邅回一生中。百年不易满，寸寸弯强弓。老矣复何言，荣辱今两空。泥洹尚一路，所向余皆穷。……”苏轼遭际至此，而年力就衰，悲欢皆尽，只觉得全身彻骨的疲倦。所以李太白说：“百年苦易满。”而他却说：“百年不易满。”晚年生命中，不意还有这么一段坎坷的窄路，但是他认为若能跳出现实世界观念的局限，能以“不归为归”，倒也未必没有天人相胜的出路——勉强保持着他那苍凉的乐观。
七月初二，到了昌化军贬所。昌化，古儋耳城，唐改昌化郡；宋熙宁六年，废为昌化军，治宜伦县。这是一个“非人所居”，中原人士所谓十去九不还的绝地。《儋县志》说：“盖地极炎热，而海风甚寒。山中多雨多雾，林木阴翳。燥湿之气不能远蒸而为云，停而为水，莫不有毒。”又曰：“风之寒者，侵入肌窍；气之浊者，吸入口鼻；水之毒者，灌于胸腹肺腑。其不死者几希矣。”所以苏轼进上谢表说：
并鬼门而东骛，浮瘴海以南迁。生无还朝，死有余责。……臣孤老无托，瘴疠交攻。子孙恸哭于江边，已为死别；魑魅逢迎于海上，宁许生还。……
登岸之初，作简谢雷守张逢派人送他渡海。到昌化后，再致书言：
海南风气与治下略相似，至于食物人烟，萧条之甚，去海康远矣。到后杜门默坐，喧寂一致。蒙差人津送，极得力，感感！
经此长途跋涉，苏轼病了好一阵子，故又一书说：
某到此数卧病，今幸少间。久逃空谷，日就灰槁而已。
这都是初到贬所时的情境。
在昌化这个地方，苏轼没有一个熟识的人，只好租借数椽官屋，聊蔽风雨。因为居处破败敝陋，所以也曾梦归惠州的白鹤山居，作了《和陶还旧居》诗，在这陌生地方，过着杜门默坐的日子。诚如《夜梦》诗题所说：“至儋州十余日矣，淡然无一事。学道未至，静极生愁。”愁闷的日子里，只好常常做梦。身入这种景况，苏轼精神上唯一的依傍，只有在雷州的弟弟，可怜地隔海相望那一片茫茫的海水，此外就是倾杯独饮。他本有一套珍藏的酒器，因谪海南，已经全部卖了钱，以供衣食，只剩下一只工制美妙的荷叶杯，留以自娱。现在他就用这仅存的荷叶杯，自斟自酌，作《和陶连雨独饮》诗，两首录一：
平生我与尔（酒），举意辄相然。
岂止磁石针，虽合犹有间。
此外一子由，出处同蹁跹。
晚景最可惜，分飞海南天。
纠缠不吾欺，宁此忧患先。
顾引一杯酒，谁谓无往还。
寄语海北人，今日为何年？
醉里有独觉，梦中无杂言。
海南的气候，夏季酷热，而且湿度很高，几乎使最能随遇而安的苏轼也不能忍耐。如与程全父推官书云：“此间海气蒸溽不可言，引领素秋，以日为岁。”暑热可想。又如《书海南风土》云：
岭南天气卑湿，地气蒸溽，而海南尤甚。夏秋之交，物无不腐坏者。人非金石，其何能久！然儋耳颇有老人，年百余岁者，往往而是，八九十者不论也。乃知寿夭无定，习而安之，则冰蚕火鼠，皆可以生。吾当湛然无思，寓此觉于物表。使折胶之寒，无所施其冽；流金之暑，无所措其毒。百余岁何足道哉！彼愚老人初不知此，如蚕鼠生于其中，兀然受之而已。一呼之温，一吸之凉，相续无有间断，虽长生可也。庄子曰：“天之穿之，日夜无降，人则顾塞其窦。”岂不然哉！
九月二十七日，秋霖不止，顾视帏帐间有蝼蚁，帐已腐烂，感叹不已，信手书此。时戊寅（元符元年）岁也。
苏轼的精力，永远不衰，虽是花甲老翁了，入市籴米，还会觉得“不缘耕樵得，饱食殊少味”。心里还想申请一块荒地来躬自耕种，总须自食其力，才免内心的愧恧。然而，海南的民俗，恰正相反。当地有一种树木，可以分别产出八种不同的香料，他们就以此为生，懒得不想耕田，因此，到处都是荒地，而食粮不足。缺乏米粮，他们就以薯芋杂粮，煮粥取饱。苏轼觉得这些海南人真是愚昧可哀，以一片精诚，作了《和陶劝农六首》，将诗寄与其弟。《栾城后集》辙作《次韵诗叙》，说到雷州半岛的情形，也和南海一样。他说：“予居海康，农亦甚惰，其耕者多闽人也。然其民甘于鱼鳅虾蟹，故蔬果不毓；冬温不雪，衣被吉贝，故艺麻而不绩，生蚕而不织；罗纨布帛，仰于四方之负贩；工习于鄙朴，故用器不作；医夺于巫鬼，故方术不治。予居之半年，凡羁旅之所急求皆不获。”然而，海南远摒海外，货运不便，雷州还可仰给四方的供应，而海南却只好“百物皆无”了。
在海南百物皆无的情形下，幸赖在惠州服官的旧友郑嘉会（靖老）和程天侔父子由海舶接济酒米药物，传递家书，所以苏轼在给他们的函件中，诉述较详。如：
黎蜒杂居，无复人理。资养所急，求辄无有。（《答程天侔书》）
此间食无肉，病无药，居无室，出无友，冬无炭，夏无寒泉，然亦未易悉数，大率皆无耳。惟有一幸，无甚瘴也。（《答程儒书》）
纸茗佳惠，感怍，感怍！丈丈惠药米酱姜盐糖等，皆已拜赐矣。（《答程天侔书》）
海南没有医药，而人不能无病，病则相信杀牛可以愈疾，这是海南的风俗。惜生的苏轼，看得满怀悲悯，为之惄焉不安，写了一篇柳宗元的《牛赋》，加上长跋，交给琼州僧人道赟，希望借他的手代为传布，能够稍稍改变这种风俗。跋言：
岭外俗皆恬杀牛，而海南为甚。客自高化载牛渡海，百尾一舟，遇风不顺，渴饥相倚以死者无数。牛登舟，皆哀鸣出涕。既至海南，耕者与屠者常相半。
病不饮药，但杀牛以祷，富者至杀十数牛。死者不复云，幸而不死，即归德于巫，以巫为医，以牛为药。间有饮药者，巫辄云：“神怒，病不可复治。”亲戚皆为却药禁医，不得入门，人牛皆死而后已。
地产沉水香，香必以牛易之黎。黎人得牛，皆以祭鬼，无脱者。中国人以沉水香供佛，燎牛求福，此皆烧牛肉也，何福之能得？
哀哉！余莫能救，故书柳子厚《牛赋》，以遗琼州僧道赟，使以晓喻其乡人之有知者，庶几其少衰乎！
海南还有一个特殊的风俗，即男人在家，终日游手好闲，一切外出体力劳作的事都由妇人承担，包括上山打柴、凿地汲盐井在内。苏轼又写了一幅杜甫的诗，希望能劝儋人改俗——这也不过是书生行其心之所安的作为而已，效果是很微茫的。
元祐臣僚，几乎无人不遭谪逐，而远窜海外的，却只苏轼一人。人莫不自负有才，莫不好名，而才名相累，竟是如此苛酷，此所以苏轼对于《庄子·山木》篇“材与不材”之说，怀着甚深的感慨。