全国各战场的节节胜利，特别是辽沈大捷，使国共双方的力量对比发生了根本的变化。国民党军队已由内战初始的430万人下降到290万人，中国人民解放军则由129余万人增至300万人，翻了一番还多，而比数量更重要的，是士气和人心。
1948年11月14日，毛泽东在《中国军事形势的重大变化》一文中断言：“原来预计，从一九四六年七月起，大约需要五年时间，便可能从根本上打倒国民党反动政府。现在看来，只需从现时起，再有一年左右的时间，就可能将国民党反动政府从根本上打倒了。”①
在蒋介石军队和党政机关中笼罩着失败主义情绪。1948年12月31日，蒋介石邀请了40名国民党高级首领共进午餐。大元帅坐在餐桌上首，一开始谁也不语，但沉静很快就被蒋介石那歇斯底里的声音打破：“我不是很想这样做，而是你们，国民党党员，要我辞职；我打算离开，但不是因为共党，而是因为本党内的某些派别。”主人有些失声了。的确，对蒋介石而言，新的一年国民党失败的命运已不可逆转，除了难受，哪还会有其他可言。
中共中央领袖毛泽东满怀豪情写下新年献词《将革命进行到底》。通过新华社的电波，不停地对外播发。新年献词首先指出：“中国人民将要在伟大的解放战争中获得最后胜利，这一点，现在甚至我们的敌人也不怀疑了。”在揭露蒋、美勾结策划其“和谈”阴谋后，郑重宣告：“已经有了充分经验的中国人民及其总参谋部中国共产党，一定会像粉碎敌人的军事进攻一样，粉碎敌人的政治阴谋，把伟大的人民解放战争进行到底。”②
事实应验了毛泽东的断言。1月，中国人民解放军部队歼灭国民党徐州兵团，向长江北岸挺进。通向南京的道路已经打开，但解放之路并不平坦。能否顺利制定和实现制胜的军事部署，军事情报尤其显得重要。
吴仲禧曾回忆：“对他（指吴石）在解放战争期间通过几条渠道为我党所做的工作，我知道的也只是一部分。”③的确，吴仲禧事后判断是正确的。在解放战争期间，他接受中共和地下民联、民盟等组织的指示，利用职务之便进行处于生死边缘的军事核心机密的收集和传递，参与了掩护我党地下工作人员，发展组织骨干，策反蒋政权中的党、政、军上层人士等惊心动魄的工作。
吴石本身就是军事战略专家，加上身居要职。因此，判断情报价值驾轻就熟，探取情报如鱼得水，相对容易。其提供情报的价值非常人可比，如同雪中送炭，其贡献难以用语言、数字表述。1949年初开始，吴石经常乘火车往返于沪宁之间，不断为中共提供重要情报。虽然两地间火车仅七八个小时的路程，吴石不知跑了多少回。他大多乘晚上8时或9时的列车从南京赶往上海，于次日凌晨三四点钟抵达上海。吴石担当这项极其危险的情报传递工作，有时由他自己送到俭德坊挚友何遂住处，有时亲手包好，写明由何遂收，派他的亲信副官聂曦送到何遂住处，由何遂转交中共中央上海局。3月，吴石冒险向中共提供国民党“国防部”长江江防兵力部署图等一组绝密情报。何康回忆道：“给我印象最深的是，1949年3月，吴石亲自到俭德坊，把一组绝密情报亲手交给我，其中有一张图比较大，是国民党军队的长江江防兵力部署图。我当时很注意地看了，使我吃惊的是，图上标明的部队番号竟细致到团。我知道这组情报分量之重，迅即交给了张执一。关于这组情报，渡江战役时任第三野战军参谋长的张震将军，曾两次向我提及。一次是在上海解放不久军地干部集会见面时，他知道我是上海地下党的同志，高兴地对我说：‘渡江战役前，我们收到了上海地下党送来的情报，了解了国民党长江江防兵力部署的情况，这对渡江作战很有帮助。’另一次是我担任国家农业部部长以后见面时，他再次讲了类似的话，并提到准确的情报对确定渡江的主攻方位是有参考作用的。”④关于这一情况在《沙文汉与陈修良》一书中也曾提及。该书提到：中共中央上海局负责统战工作的张登（沙文汉的化名）将情报交给中共中央上海局策反工作委员会委员王锡铭（陈约珃的化名）派人从崇明岛辗转送到苏北解放区，递交第三野战军。“同时送去的有国防部史政局长吴石中将送出来的《国防部全国军备部署图》、《京沪杭军事部署》等核心情报。”⑤
1949年4月29日，吴石和何遂、何嘉（中共地下党员，时为复旦大学社会系二年级学生）按照组织的意图，同机从上海飞往广州。
临行前夜，在夜幕的掩护下，张执一、何康（中共地下党员，以瑞明企业公司总经理身份为掩护）、缪希霞（中共地下党员，以瑞明企业公司财务主任身份为掩护）夫妇在法租界霞飞路（今淮海中路）卡弗卡斯咖啡馆为吴石饯别。这时，中国人民解放军已首先从安徽胜利渡江，上海就要回到人民的手中。
由白俄罗斯人经营的卡弗卡斯咖啡馆在当时很出名。尽管店面不大，但地道优越，装修精致，富有情调。店里留声机不停地播放缠绵的歌曲《何日君再来》：“好花不常开，好景不常在，愁堆解笑眉，泪洒相思带，今宵离别后，何日君再来……”歌声中似乎传递出淡淡的忧伤，弥漫着全场。吴石告诉何康：他接到了催他赴榕莅职的电报，国民政府已迁至广州，到广州短暂停留后，即赶赴福州。二人会心地交换了对局势的看法。吴石知道，何康将留在上海迎接解放，今后很难再直接联系，不胜惜别。吴石平时讷于言，但面对即将的离别，心潮澎湃，兴奋地翩翩起舞，还用福州乡音吟唱出那首古老的悲歌：“风萧萧兮易水寒，壮士一去兮不复还！”⑥更显豪爽侠义的男人本色。在互道珍重中，吴石眼睛渐湿了，分不清自己是感动还是惆怅。多少年后何康仍含泪回忆起这段经历：“此情此景，至今历历在目。当时只感到他心潮奔涌，此去福州，必有所为。没想到这竟是我与吴石的永别。”⑦
次日，吴长芝、何康到上海虹桥机场为吴石、何遂等一行送行。临上飞机前，在异常凝重的气氛中，吴石把吴长芝拉到旁边，看到周边没人靠近，低声对他说：“你留在大陆还有许多工作要做，特别是上海就要解放，在这段时间内会更加危险，千万要担心特务的疯狂报复。万一有什么麻烦，你要赶快找何康。与‘民联’吴艺五方面要继续保持单线联系，搞好公司，为革命工作筹集资金……”
在吴石离开后不到一个月，上海就于5月27日回到人民的手中，当时中国最大的城市解放了。
抵达广州后，吴石住入好友吴仲禧家——广州连新路127号，并在吴仲禧家安装了军用电话，直接同有关方面联络，了解最新战况。此前，吴仲禧收到林亨元从上海寄来用密语写的信。林亨元在信中嘱其将派往福建从事地下工作的吴寿康（谢筱逎的化名，在第十一章将具体介绍谢筱逎情况）介绍给吴石。在书房里，两人畅谈了几个晚上，敞开了心扉。当吴仲禧讲到解放战争的形势时，吴石打断他的话说：“国民党大势已去，我早已不想跟它走了，只是我自己的决心下得晚了一些。”他还告诉吴仲禧：“上海方面曾有人通过何遂的关系同我联系，要我在海军方面做些策反工作。我已对林遵舰长做了工作，林已答应在适当时机起义。”
吴石猜测到在上海吴仲禧家中见过的王绍鏊、林亨元是中共方面的人，就不拐弯抹角，直接问道：
“以前在你上海家中见过的那些人（指王绍鏊、林亨元）是哪一方面的，真能代表共产党吗?”
吴仲禧也是推心置腹，把他们的身份挑明了:“这点完全可以放心。这次你到福建，准备介绍一个可靠的人同你联系，名叫吴寿康，此人会主动去找你。你有什么重要的材料，都可以交给他。”
临回福州前，吴石专门找到何遂，将包着重要情报的包裹留给何遂，并相约在台湾见面。之后，何遂让儿子何世庸、女儿何嘉帮助将吴石提供的重要情报送出。这组情报包括：国民党在江南地区的兵力部署图，国民党在江南地区军队的编制、人数及装备情况以及国民党总兵力统计和总后勤方面的统计资料等，都是铅印的机密情报。何世庸借口送其妻回娘家分娩，与何嘉等，夹带着这组相当数量的重要情报安全到达香港，交到中共组织的手上。一个月后，即6月，何遂、何嘉按照上海行前组织的意图，出发到台湾，在台开展地下工作，为解放台湾做准备。
吴仲禧副官林云青和吴石同是福州老乡，比较熟悉。有一次，在吴仲禧住处，林云青见吴石走下楼梯，就探问：“参谋长，前方为何老打败仗？”吴石幽默地回答说：“知己知彼，百战百胜，你当过参谋吧。”虽然仅寥寥数语，林云青这位福州小老乡多少听出弦外之音。
1949年6月下旬，吴石从福州抵达广州。这时，广州全城戒严，国民党军警在全城开展大搜捕，作最后的挣扎。为避开大搜捕，吴仲禧化名吴学文由广州转移到香港。吴石立即赶到香港联络吴仲禧。在香港九龙一个叫佐顿饭店的地方，两位共同企盼新中国早日到来的知己再次见面。吴石这次为什么匆匆造访中共地下组织？一方面，吴石已获悉自己即将去台，有意在赴台前确定一个可以信赖的中共组织联系的渠道；一方面，他带来两份极其重要的密件，需要直接交给中共中央华南分局。吴石抵港后，通过中共中央华南分局直属福建特别支部书记张兆汉的关系联系上中共地下组织。出于对朋友的信任，吴石仍约吴仲禧一同去见中共中央华南分局有关负责人，中共香港分局工委书记饶彰风应约到佐顿饭店与吴石见面，吴石将两份材料当面交到饶彰风的手中，并说今后有情报将设法通过吴仲禧转交。这两份密件是当时国民军事委员会高层极少数人掌握的绝密文件：一份是国民党军队在川、滇、湘、粤、闽各省的兵力配置；一份是国民党部队在西北各地的番号、驻地、兵力、装备、部署等，都是国民党高级军事会议上的绝密文件，事关人民解放军追歼国民党残敌的部署。这两份绝密文件是如何获得的，现在无从知晓。但吴石不仅取到了，而且随身携带。这样做的结果——随时都有暴露的危险。就这一点而言，吴石出于对中国共产党的信任和期待，确实是赴汤蹈火。