韩愈从政的机会终于到了！是在贞元十二年（公元七九六年），韩愈二十九岁了，董晋在七月当了宣武节度使，韩愈跟着到了开封。至于韩愈如何到了董晋的幕中，是自荐抑被约，我们都不晓得。董晋所管的地方，称为陈留郡，有汴、宋、亳、颍四州，包括现在河南东部和安徽西北部，屯兵有十万。
韩愈初到时，好像没有正式的名义。正式得到“汴宋亳颍等州观察推官”的任命，恐怕是贞元十四年，韩愈三十一岁的时候。所以一般人都认为那才是韩愈始宦之年。但我们现在注重他实际上生活的变换，于是径以二十九岁为他第三期的生活的开始。这就是所谓成熟时期，是他生活上较长的一期。
董晋这个人是稳重而有胆识的。曾当过使回纥的随员，敢侃侃对外人交涉，曾劝说过李怀光，分散了朱泚的势力，后来又做了五年的宰相。这时汴州多事，先是刘立佐死了，他的儿子刘士宁代之，因为畋游无度，在畋游时便被部将李万荣赶走了。李万荣的部将韩唯清、张彦林又作乱，几乎又把李万荣杀了。过了三年，李万荣得了疯病，他的儿子又想学刘士宁，自己世袭，却被监军使俱文珍和部将邓唯恭捕解到京师。这时李万荣也死了，就由邓唯恭暂代。就是这时，董晋受命为宣武节度使，由韩愈等做了随员，毅然入汴的。
他们并没有带武力。到了郑州，也没有人来迎。这时就有人劝他停止前进，观观风头吧，更有从汴州出来的人，也说以不去为妙。但是董晋都不听，宿在田野里，仍然前去。过了中牟，有来迎的了；第二天邓唯恭和其他将领也露面了，于是遂进了开封城。其实邓唯恭也很想盘踞作乱，因为他们来得太快，没有准备得及。邓唯恭慢慢见出董晋并没有害己之心，也就安心了。从前因为几次叛乱的结果，主管的人对部下，一次一次地加高待遇，闹得士卒非常骄纵。到了邓唯恭时，便只好在戒备上加严，公庭上都满布挟弓执剑之人，又时时劳以酒肉。董晋一到，立刻把这些戒备撤除，境内反而太平了！
韩愈在开封幕中的第二年，在春天曾作有《送汴州监军俱文珍序》，这是一篇应酬文字，不足重视。不过俱文珍是一个宦官，后来在政争上极重要，韩愈后日的进退，不无受他的牵连处。到了这年的七月，韩愈因病退休，曾作有《复志赋》。前半叙述他幼年以至现在三十岁的生涯，后半说他在董晋这里也不得意：“固余异于牛马兮，宁止乎饮水而求刍？伏门下而默默兮，竟岁年以康娱。”他愿意作一番事业，不愿意只安于一种职业生活。初入社会的青年，往往责任心强，不愿意吃闲饭，“昔余之约吾心兮，谁无施而有获？嫉贪佞之污浊兮，日吾其既劳而后食”。假如吃闲饭，还不如辞去职业生活，或就一种卑贱的职业，以换得自由呢，“苟不内得其如斯兮，孰与不食而高翔？抱关之阨陋兮，有肆志之扬扬。伊尹之乐于畎亩兮，焉富贵之能当“？他直然有陶潜的今是昨非之感：“往者不可复兮，冀来今之可望！”
从这里看，韩愈也未尝没有恬退之想。这一受挫折就思退，是和前些时在京师的躁进状，同为青年时期之纯真的表现。这样，我们就不唯不觉得他三上宰相书为可厌，而且觉得可爱——一个不知世间艰辛的青年的可爱了！
贞元十四年（公元七九八年），是公认为韩愈始宦之年。因为这一年他才有正式的任命，当了推官。这时他是三十一岁。我们不晓得他在《复志赋》中所发的牢骚是否和没有正式的任命相关，但是我们知道他现在是又在汴州幕中了。这一年他作有《天星送杨凝郎中贺正》一诗、《汴州东西水门记》、《清边郡王杨燕奇碑文》。三篇都是应酬之作，诗最无可观，碑文不过作到洁净，可注意的倒是《水门记》。吴至父批评这文说:“此但用东汉金石体，而骏迈完固，乃古今无类；学韩公不从此入，不能得其雄峻。”从前包世臣说字有碑帖之别，我觉得文章亦然。金石之文，就是所谓碑；抒情之作，就是所谓帖。韩愈的文，因为是兼具碑帖两种性质（略偏重于碑）的，所以成就最大。但这是单就文章的技术看如此，就内容看，就觉得他究竟表现情趣和思想的太少了（不过这是机会的问题，我们对他只有原谅和同情）。《水门记》也只可以技术观之而已。