在郴州时也作了些诗，诗以赠张署者为多，如《叉鱼招张功曹》，这是就《祭郴州李使君文》中所谓“获纸笔之双贾，投叉鱼之短韵”而可推知的。杜甫观打鱼诗有“吾徒胡为纵此，暴殄天物圣所哀”之句，韩愈的立场则与此异，他却说：“赠成思我友，欢乐忆吾僚”，他重在朋友，他并不管鱼的命运。又有《答张十一功曹》：
山净江空水见沙，哀猿啼处两三家。
筼筜竞长纤纤笋，踯躅闲开艳艳花。
未报恩波知死所，莫令炎瘴送生涯。
吟君诗罢看双鬓，斗觉霜毛一半加。
另有《湘中酬张十一功曹》:
休垂绝徼千行泪，共泛清湘一叶舟;
今日岭猿兼越鸟，可怜同听不知愁！
还有《郴口又赠》二首，统统为寄张署而作。但尤佳者则为《八月十五夜赠张功曹》：
纤云四卷天无河，清风吹空月舒波。
沙平水息声影绝，一杯相属君当歌。
君歌声酸辞且苦，不能听终泪如雨。
洞庭连天九疑高，蛟龙出没猩鼯号。
十生九死到官所，幽居默默如藏逃。
下床畏蛇食畏药，海气湿蛰熏腥臊。
昨者州前捶大鼓，嗣皇继圣登夔皋。
赦书一日行万里，罪从大辟皆除死。
迁者追回流者还，涤瑕荡垢清朝班。
州家申名使家抑，坎轲只得移荆蛮。
判司卑官不堪说，未免捶楚尘埃间。
同时辈流多上道，天路幽险难追攀。
君歌且休听我歌，我歌今与君殊科。
一年明月今宵多，人生由命非由他。
有酒不饮奈明何。
这时韩愈要去做江陵府法曹参军，张署要去做江陵府功曹参军，虽没到任，但是官已定了。自此即首途赴江陵。由郴州北上，路经耒阳，作有《题木居士》二首，其一曰：
火透波穿不计春，根如头面干如身；
偶然题作木居士，便有无穷求福人。
更北行，至衡州（即衡阳），遂作有《合江亭》《谒衡岳庙遂宿岳寺题门楼》二诗。后一首，录如下：
五岳祭秩皆三公，四方环镇嵩当中。
火维地荒足妖怪，天假神柄专其雄。
喷云泄雾藏半腹，虽有绝顶谁能穷？
我来正逢秋雨节，阴气晦昧无清风。
潜心默祷若有应，岂非正直能感通！
须臾静扫众峰出，仰见突兀撑青空。
紫盖连延接天柱，石廪腾掷堆祝融。
森然魄动下马拜，松柏一径趋灵宫。
粉墙丹柱动光彩，鬼物图画填青红。
升阶伛偻荐脯酒，欲以菲薄明其衷。
庙令老人识神意，睢盱侦伺能鞠躬。
手持杯珓导我掷，云此最吉余难同。
窜逐蛮荒幸不死，衣食才足甘长终。
侯王将相望久绝，神纵欲福难为功。
夜投佛寺上高阁，星月掩映云曈昽。
猿鸣钟动不知曙，杲杲寒日生于东。
自衡州再北上，至潭州（即长沙），乃作有《陪杜侍御游湘西寺》诗；自此，泛洞庭，作有《洞庭湖阻风赠张十一署》诗，后者如下:
十月阴气盛，北风无时休。
苍茫洞庭岸，与子维双舟。
雾雨晦争泄，波涛怒相投。
犬鸡断四听，粮绝谁与谋。
相去不容步，险如碍山丘。
清谈可以饱，梦想接无由。
男女喧左右， 饥啼但啾啾。
非怀北归兴， 何用胜羁愁。
云外有白日， 寒光自悠悠。
能令暂开霁， 过是吾无求。
此际生活之清苦亦可见。到了岳阳，又有《岳阳楼别窦司直》诗，开端仍形容洞庭，中记岳阳楼景，末后又叙到前年出官的冤枉，余怨犹在，转思解脱：
……
追思南渡时，鱼腹甘所葬。
严程迫风帆，劈箭入高浪。
颠沈在须臾，忠鲠谁复谅。
生还真可喜，克己自惩创。
庶从今日后，粗识得与丧。
事多改前好，趣有获新尚。
誓耕十亩田，不取万乘相。
细君知蚕织，稚子已能饷。
行当挂其冠，生死君一访。
从诗中“时当冬之孟”看，知道他是十月到了岳州的。经过打击后的韩愈，已得了不少阅历，不想再像以前那样勇往直撞了。玩其语意，正和《五箴》之作相去不远。
他这一次的目的地是湖北南部的江陵。在快到江陵时，作有《赴江陵途中寄赠三学士》，三学士之一为王涯，是他那同时应举考中的“龙虎榜”的人物之一。这首长诗的大半是说他前年放逐的原因和经过的，最后说到遇赦和宪宗的嗣位，又说到他对法曹一职的不适合：
……
生平企仁义，所学皆孔周。
早知大理官，不列三后俦。
何况亲犴狱，敲搒发奸偷。
悬知失事势，恐自罹罝罘。
湘水清且急，凉风日修修。
胡为首归路，旅泊尚夷犹。
……
下面更说到他这时的心情:
……
失志早衰换，前期拟蜉蝣。
自从齿牙缺，始慕舌为柔。
因疾鼻又塞，渐能等薰莸。
……
这和早年的“呶呶以害其生”的态度，判若两人了，因此阳山之贬，可以说是韩愈生命史上一个重要节奏。我说节奏，是因为韩愈性格终究是急于用世的，现在只能看作是一个暂时的间歇而已。
到了江陵，生活略微安定下来了，又作了不少诗，他是永贞元年冬天到的，到次年元和元年（公元八〇六年，他三十九岁），春夏都在此地。
心情还在失意，友情还多在张署。他作有《李花赠张十一署》，其中有这样句子：
……
念昔少年著游燕，对花岂省曾辞杯！
自从流落忧感集，欲去未到先思回。
只今四十已如此，后日更老谁论哉！
力携一樽独就醉，不忍虚掷委黄埃！
……
《杏花》一诗中也说:
……
今旦胡为忽惆怅，万片飘泊随西东。
……
更如《感春》四首中则有:
……
春风吹园杂花开，朝日照屋百鸟语。
三杯取醉不复论，一生长恨奈何许。
朝骑一马出，暝就一床卧。
诗书渐欲抛，节行久已惰。
冠欹感发秃，语误惊齿堕。
孤负平生心，已矣知何奈。
我恨不如江头人，长网横江遮紫鳞。
独宿荒陂射凫雁，卖纳租赋官不嗔。
归来欢笑对妻子，衣食自给宁羞贫。
今者无端读书史，智慧只足劳精神。
画蛇著足无处用，两鬓霜白趋埃尘。
乾愁漫解坐自累，与众异趣谁相亲。
数杯浇肠虽暂醉，皎皎万虑醒还新。
百年未满不得死，且可勤买抛青春。
另有《寒食日出游夜归赠张十一》《忆昨行和张十一》，都是穷愁寂寞之感。“自然忧气损天和，安得康强保天性”，他何尝不知道“忧能伤人”？然而他是诗人，又不纯粹是诗人，诗人酒醉了就忘情一切了，他却兼是一个思想家，因而暂醉之后，就“皎皎万虑醒还新”了！生活的艰苦，也殊为逼人，“今者无端读书史，智慧只足劳精神”，这是一般读书人的命运，千载之下读之，犹让人不禁闻声一哭！
这时稍微有一点安慰的，却是有人送给韩愈一张席子。这使他得意极了，原来他体胖爱睡，又苦热多汗，心爱那凉席，却又买不起，有人送来了，高兴得什么似的：
蕲州簟竹天下知，郑君所宝尤瑰奇。
携来当昼不得卧，一府传看黄琉璃。
体坚色净又藏节，尽眼凝滑无瑕疵。
法曹贫贱众所易，腰腹空大何能为？
自从五月困暑湿，如坐深甑遭烝炊。
手磨袖拂心语口：“慢肤多汗真相宜。”
日暮归来独惆怅，有卖直欲倾家资。
谁谓故人知我意？卷送八尺含风漪。
呼奴扫地铺未了，光彩照耀惊童儿。
青蝇侧翅蚤虱避，肃肃疑有清飙吹。
倒身甘寝百疾愈，却愿天日恒炎曦。
明珠青玉不足报，赠子相好无时衰。（《郑群赠簟》）。
在唐时孔戣还有一段记载，说：“退之丰肥善睡，每来吾家，必命枕簟”，可知他的体胖善睡是出名的了。韩愈真是一个有趣的人，他还爱说笑话。所以他后来当国子监祭酒（大学校长）时，那般学生都高兴地说:“韩公来为祭酒，国子监不寂寞矣！”皇甫湜所撰的墓志神道碑上说他在讲书时，常有“诙笑啸歌”，这和表现在道貌岸然的大文章里的韩愈是很不同的。他好群的生活是到这样地步，每一次吃饭都一定陪着客人。他一点也不爱存钱，常常说：“我从前是典当过日子，现在已经好多了！”